4-(4-(tert-butyl)phenyl)but-3-yn-2-ol | 1417460-43-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(4-(tert-butyl)phenyl)but-3-yn-2-ol
• 英文别名: 4-(4-Tert-butylphenyl)but-3-yn-2-ol
• CAS: 1417460-43-5
• 化学式: C₁₄H₁₈O
• 分子量: 202.296
• InChiKey: GVYJEYBSYSBGCN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-(tert-butyl)phenyl)but-3-yn-2-ol 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 1,2-双(二苯基膦基)苯 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲苯 为溶剂， 反应 19.42h， 生成 (Z)-2-(1-(4-(tert-butyl)phenyl)but-1-en-2-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  配体在镍催化的内部丙二烯区域选择性硼氢化反应中的立体发散

  摘要：

  开发多取代烯基硼酸酯的立体发散合成方案将简化和统一多取代烯烃的Z和E立体异构体的合成。尽管已经做出巨大努力来设计立体选择性方法来访问Z - 或E-alkenylboronates，在其合成中催化剂控制的立体发散仍然极为罕见。在此，我们证明了这种立体分歧可以通过镍催化的内部丙二烯硼氢化反应实现，这使得从相同的起始试剂中可以方便地合成三取代烯基硼酸酯的两种立体异构体。机理研究表明，这些镍催化的丙二烯硼氢化反应不遵循使用金属氢化物或金属硼中间体的传统氢金属化或硼金属化途径。在潜在镍中间体的合成及其化学计量反应的基础上，我们提出了这种镍催化的丙二烯硼氢化反应的新途径，Z - 或E -烯基硼酸盐。

  DOI：

  10.1016/j.chempr.2022.10.003
• 作为产物：
  描述：

  4-叔-丁基苯基乙炔 、 乙醛 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 4-(4-(tert-butyl)phenyl)but-3-yn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  用亲核氟拦截 Banert 级联：直接获得 α-氟化 NH-1,2,3-三唑

  摘要：

  发现在乙腈中用氟化银 ( I )处理炔丙基叠氮化物可通过Banert 级联反应生成 α-氟化N H-1,2,3-三唑。该反应是区域选择性的，产物是由最初的 [3,3] 重排产生的。该反应在 >15 个实例上得到证明，产率范围为 37% 至 86%。

  DOI：

  10.1039/d1cc01179k
• 作为试剂：
  描述：

  2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 二氟溴乙酸乙酯 在 potassium fluoride 、 4-(4-(tert-butyl)phenyl)but-3-yn-2-ol 、 copper diacetate 、 联硼酸频那醇酯 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以6%的产率得到ethyl 2,2-difluoro-2-((2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yl)oxy)acetate
  参考文献：
  名称：

  铜催化炔醇自由基加成合成二氟杂环化合物

  摘要：

  通过铜催化的炔醇与溴二氟乙酸乙酯的自由基加成反应，开发了一种合成含氟杂环化合物的简便方法。该策略涉及乙炔醇和溴二氟乙酸乙酯的铜催化自由基加成和分子内酯交换。该方法具有原料易得、立体化学选择性好、操作简单等特点。更重要的是，通过该方法可以获得有价值的四取代E-构型烯烃和各种乙烯基C-Br键以及含二氟亚甲基的功能化杂环。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c00968

文献信息

• Controllable chemoselectivity in the coupling of bromoalkynes with alcohols under visible-light irradiation without additives: synthesis of propargyl alcohols and α-ketoesters
  作者：Ke Ni、Ling-Guo Meng、Hongjie Ruan、Lei Wang

  DOI：10.1039/c9cc04090k

  日期：——

  The chemoselectivity of visible-light-induced coupling reactions of bromoalkynes with alcohols can be controlled by simple changes to the reaction atmosphere.

  可见光诱导的溴代炔与醇的偶联反应的化学选择性可以通过对反应气氛进行简单改变来控制。
• Divergent Mechanisms of the Banert Cascade with Propargyl Azides
  作者：Juliana R. Alexander、Mary H. Packard、Alanna M. Hildebrandt、Amy A. Ott、Joseph J. Topczewski

  DOI：10.1021/acs.joc.9b03061

  日期：2020.3.6

  heterocycles for a variety of applications. The synthesis of 1H-triazoles can be accomplished by the Banert cascade from propargylic azides. Depending on the substrate and conditions, the Banert cascade can proceed by either a sigmatropic or prototropic mechanism. This report describes the first detailed kinetic analysis of the Banert cascade proceeding by both pathways including substituent effects and KIE. The

  三唑是用于各种应用的特权杂环。1H-三唑的合成可以通过炔丙基叠氮化物的Banert级联反应完成。取决于底物和条件，Banert级联反应可以通过σ或质子传递机理进行。该报告描述了包括取代基效应和KIE在内的两种途径对Banert级联反应的首次详细动力学分析。该分析确定了不同途径中的拐点，从而使将来的工作可以预测哪些Banert产品可以使用。
• Rh(III)-Catalyzed Coupling of Benzamides with Propargyl Alcohols via Hydroarylation–Lactonization
  作者：Fen Wang、Zisong Qi、Jiaqiong Sun、Xuelin Zhang、Xingwei Li

  DOI：10.1021/ol403166p

  日期：2013.12.20

  Rh(III)-catalyzed C-H activation and annulation of 1-benzoylpyrrolidine with propargyl alcohols has been achieved for an efficient synthesis of (4-benzylidene)isochroman-1-one. Highly enantioenriched products were obtained starting from optically pure propargyl alcohols.
• Silver Mediated Banert Cascade with Carbon Nucleophiles
  作者：Juliana R. Alexander、Paul V. Kevorkian、Joseph J. Topczewski

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01032

  日期：2021.4.16