(S)-3-(1-hexynyl)-5-(hydroxymethyl)furan-2(5H)-one | 796061-40-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (S)-3-(1-hexynyl)-5-(hydroxymethyl)furan-2(5H)-one
• 英文别名: (2S)-4-hex-1-ynyl-2-(hydroxymethyl)-2H-furan-5-one
• CAS: 796061-40-0
• 化学式: C₁₁H₁₄O₃
• 分子量: 194.23
• InChiKey: FIAFTCFAPNMZSL-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-(1-hexynyl)-5-(hydroxymethyl)furan-2(5H)-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、999.99 kPa 条件下， 反应 10.0h， 以68%的产率得到(3S,5S)-3-hexyl-5-hydroxymethyl-3,4-dihydrofuran-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  富古霉素和脱氧富戈霉素的绝对构型的合成和测定：丁烯内酯的CD光谱和杀真菌活性。

  摘要：

  二溴代烯烃（S）-3和（R）-和（S）-4分别是天然存在的杀菌性丁烯内酯富古霉素（1）和脱氧富戈霉素（2）的合成中间体。一方面导致类胡萝卜素12和乙烯基锂试剂17a的立体选择性溴-锂交换，另一方面，二溴代烯烃3和溴内酯22的钯催化偶联反应是通往丁烯内酯1和1的关键步骤。 2.（S）-3，（R）-4和（S）-4的手性结构单元很容易从（R）-异亚丙基甘油醛5，异丁基（R）-乳酸6a和乙基（S）-乳酸6b。此处采用的合成程序允许通过比较天然药物品的手性与合成产品的性质来确定天然品富霉素（1）和脱氧富戈霉素（2）的绝对构型。发现通过两种不同的密度泛函方法（TDDFT，DFT / MRCI）计算得到的溴内酯22的CD光谱与测得的光谱非常吻合。基于这些计算，可以将观察到的两个CD谱带分别分配给n-pi *和pi-pi *跃迁。烟熏霉素（1）和合成丁烯内酯20在温室实验中显示出对葡萄孢的高杀真菌活性，而

  DOI：

  10.1002/chem.200400132
• 作为产物：
  描述：

  (4S)-4-(2-bromooct-1-en-3-ynyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane 在 硫酸 、 仲丁基锂 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 环己烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (S)-3-(1-hexynyl)-5-(hydroxymethyl)furan-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  富古霉素和脱氧富戈霉素的绝对构型的合成和测定：丁烯内酯的CD光谱和杀真菌活性。

  摘要：

  二溴代烯烃（S）-3和（R）-和（S）-4分别是天然存在的杀菌性丁烯内酯富古霉素（1）和脱氧富戈霉素（2）的合成中间体。一方面导致类胡萝卜素12和乙烯基锂试剂17a的立体选择性溴-锂交换，另一方面，二溴代烯烃3和溴内酯22的钯催化偶联反应是通往丁烯内酯1和1的关键步骤。 2.（S）-3，（R）-4和（S）-4的手性结构单元很容易从（R）-异亚丙基甘油醛5，异丁基（R）-乳酸6a和乙基（S）-乳酸6b。此处采用的合成程序允许通过比较天然药物品的手性与合成产品的性质来确定天然品富霉素（1）和脱氧富戈霉素（2）的绝对构型。发现通过两种不同的密度泛函方法（TDDFT，DFT / MRCI）计算得到的溴内酯22的CD光谱与测得的光谱非常吻合。基于这些计算，可以将观察到的两个CD谱带分别分配给n-pi *和pi-pi *跃迁。烟熏霉素（1）和合成丁烯内酯20在温室实验中显示出对葡萄孢的高杀真菌活性，而

  DOI：

  10.1002/chem.200400132