(+/-)-trans-1,2-bis-acetoxymethyl-cyclopropane | 25144-34-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-trans-1,2-bis-acetoxymethyl-cyclopropane
• 英文别名: (+/-)-trans-1,2-Bis-acetoxymethyl-cyclopropan；rac.-trans-1.2-Bis--cyclopropan；(+)-trans-1,2-Diacetoxymethyl-cyclopropan；trans-1.2-Bis-acetoxymethyl-cyclopropan
• CAS: 25144-34-7；53166-30-6；91005-48-0；98575-67-8
• 化学式: C₉H₁₄O₄
• 分子量: 186.208
• InChiKey: FYHULXXZCFGEEV-IUCAKERBSA-N

物化性质

• 沸点：
  222.3±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.106±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.75
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-trans-1,2-bis-acetoxymethyl-cyclopropane 在 甲醇 、 sodium methylate 、 三溴化磷 作用下， 生成 反式-1,2-双(溴甲基)环丙烷
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Cyclopropane Derivatives. Precursors for Dimethylenecyclopropane and Trimethylenecyclopropane

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01517a056
• 作为产物：
  描述：

  反式 环丙烷-1,2-二羧酸 生成 (+/-)-trans-1,2-bis-acetoxymethyl-cyclopropane
  参考文献：
  名称：

  部分不对称合成中的溶剂效应。二

  摘要：

  不对称立体化学的溶剂极性依赖性在迈克尔型环丙烷形成中得到明确证实，该系统设计为通过不涉及任何几何异构现象的相等偶极矩的过渡态构象进行：（-）的 NaH 催化缩合-甲基丙烯酸薄荷酯与氯丙二酸乙酯在不同极性的溶剂介质中导致在所有情况下形成具有相同旋转符号的 (-)-1-甲基环丙烷-1,2,2-三羧酸。立体化学与 Kirkwood 方程的拟合由 logR⁄S 与 Kirkwood-Onsager 参数图的线性关系得到证实。(-)-1-甲基环丙烷-1,2,2-三羧酸的R-构型是通过与(+)-2的相关性建立的，

  DOI：

  10.1246/bcsj.42.1393

文献信息

• Recombinant Squalene Synthase. A Mechanism for the Rearrangement of Presqualene Diphosphate to Squalene
  作者：Brian S. J. Blagg、Michael B. Jarstfer、Daniel H. Rogers、C. Dale Poulter

  DOI：10.1021/ja020411a

  日期：2002.7.1

  of squalene; and rillingol (ROH), a cyclopropylcarbinyl alcohol formed by addition of water to the tertiary cyclopropylcarbinyl cation previously proposed as an intermediate in the rearrangement of PSPP to SQ (Poulter, C. D. Acc. Chem. Res. 1990, 23, 70-77). The structure and absolute stereochemistry of the tertiary cyclopropylcarbinyl alcohol were established by synthesis using two independent routes

  角鲨烯合酶 (SQase) 催化两个分子的法呢基二磷酸 (FPP) 缩合形成二磷酸前角鲨烯 (PSPP)，随后 PSPP 重排和 NADPH 依赖性还原为角鲨烯 (SQ)。这些反应是胆固醇生物合成的第一步。当重组 SQase 在二氢 NADPH（NADPH3，一种在烟酰胺环中缺少 5,6-双键的非反应性类似物）存在下与 FPP 一起温育时，形成了三种产物：脱氢角鲨烯 (DSQ)，一种八氢番茄红素的 C30 类似物；10(S)-羟基角鲨烯 (HSQ)，角鲨烯的羟基类似物；和 rillingol (ROH)，一种环丙基甲醇，通过将水添加到叔环丙基甲醇阳离子中形成，先前提出作为 PSPP 重排为 SQ 的中间体 (Poulter, CD Acc. Chem. Res. 1990, 23, 70-77)。叔环丙基甲醇的结构和绝对立体化学是通过使用两条独立的路线合成建立的。从酶催化反应中分离 ROH
• A convenient chemo-enzymatic synthesis and 18F-labelling of both enantiomers of trans-1-toluenesulfonyloxymethyl-2-fluoromethyl-cyclopropane
  作者：Patrick Johannes Riss、Frank Rösch

  DOI：10.1039/b812777h

  日期：——

  C4-building blocks for medicinal chemistry. The enzymatic kinetic resolution based synthesis of 1 and ent-1 utilises inexpensive, commercially available starting materials. It is based on enantiomeric resolution of rac-cyclopropane carboxylic esters using esterase from Streptomyces diastatochromogenes. Both enantiomers of 1 were prepared selectively in high overall yield over nine steps, starting from

  本报告涉及一种立体选择性的，可靠的途径来合成反式1,2-二取代的环丙烷，尤其是合成到（S，S）-1-甲苯磺酰氧基甲基-2-氟甲基-环丙烷（1）和（R，R）-1 -甲苯磺酰氧基甲基-2-氟甲基-环丙烷（ent-1）是构象受限的，末端氟化的C4结构单元，用于药物化学。1和ent-1的基于酶动力学拆分的合成利用了廉价的市售起始原料。它基于使用产自链霉菌产色链霉菌的酯酶对rac-环丙烷羧酸酯进行对映异构体拆分的结果。从丙烯酸乙酯开始，在9个步骤中以较高的总收率选择性制备了两种1的对映体。还报道了[18F] -1和[18F] -ent-1的成功放射合成。