3β-acetoxy-14-hydroxy-15-oxo-5β-androstane-17β-carboxylic acid methyl ester | 115113-49-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3β-acetoxy-14-hydroxy-15-oxo-5β-androstane-17β-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: 3β-Acetoxy-14-hydroxy-15-oxo-5β-androstan-17β-carbonsaeure-methylester
• CAS: 115113-49-0
• 化学式: C₂₃H₃₄O₆
• 分子量: 406.519
• InChiKey: FOEFNOWOJVXXHH-ZCNVTDFBSA-N

物化性质

• 熔点：
  205-208 °C
• 沸点：
  503.3±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.04
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-acetoxy-14-hydroxy-15-oxo-5β-androstane-17β-carboxylic acid methyl ester 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 生成 3β-acetoxy-15-oxo-5β-androst-8(14)-ene-17β-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Resibufogenin宪法关于蟾蜍毒药，部分17 † ‡ § ¶

  摘要：

  在新的降解工作的基础上，表明瑞波福金菌素是3β-羟基-14β，15β-氧化-丁二烯-（20; 22）-乙交酯。它可以很容易地异构化为15个酮类固醇（Coprostane型！），它们在C / D-顺式连接处更稳定。

  DOI：

  10.1002/hlca.19590420323
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 potassium permanganate 、 丙酮 作用下， 生成 3β-acetoxy-14-hydroxy-15-oxo-5β-androstane-17β-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Resibufogenin宪法关于蟾蜍毒药，部分17 † ‡ § ¶

  摘要：

  在新的降解工作的基础上，表明瑞波福金菌素是3β-羟基-14β，15β-氧化-丁二烯-（20; 22）-乙交酯。它可以很容易地异构化为15个酮类固醇（Coprostane型！），它们在C / D-顺式连接处更稳定。

  DOI：

  10.1002/hlca.19590420323

文献信息

• 15-Keto- und 15-Hydroxy-ätiansäuren. Gallensäuren und verwandte Stoffe, 54. Mitteilung
  作者：A. Lardon、H. P. Sigg、T. Reichstein

  DOI：10.1002/hlca.19590420510

  日期：——

  3β-Acetoxy-14α,15α-epoxy-5β-ätiansäure-methylester (V) wird sowohl von H2 und Pt wie von HCl vorwiegend an C-14 angegriffen. Es liessen sich eine Reihe in 15-Stellung oxygenierte Steroide bereiten, u. a. die 15-Ketone der 14α- und 14β- Reihe; von diesen war das 14β-Isomere die stabile Form. Bei energischeren Bedingungen (Kochen mit NaOCH3 in Methanol) tritt auch Isomerisierung an C-17 ein. Die Konfiguration

  3β-乙酰氧基-14α，15α-环氧-5β-乙二酸甲酯（V）主要在C-14处受到H 2和Pt以及HCl的攻击。可以制备许多在15位上被氧化的类固醇，包括14α和14β系列的15个酮。其中，14β异构体是稳定形式。在更高能的条件下（与NaOCH 3在甲醇中沸腾），在C-17处也会发生异构化。最终产品（14β，17α）的构型得到证明。