[8'-(methoxymethoxy)-2-oxospiro[1,3-dioxolane-4,2'-3,9b-dihydro-1H-cyclopenta[c]chromene]-4'-yl] trifluoromethanesulfonate | 951213-62-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: [8'-(methoxymethoxy)-2-oxospiro[1,3-dioxolane-4,2'-3,9b-dihydro-1H-cyclopenta[c]chromene]-4'-yl] trifluoromethanesulfonate
• CAS: 951213-62-0
• 化学式: C₁₇H₁₅F₃O₉S
• 分子量: 452.362
• InChiKey: POUPDRZMFAIPQR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.92
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  106.59
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [8'-(methoxymethoxy)-2-oxospiro[1,3-dioxolane-4,2'-3,9b-dihydro-1H-cyclopenta[c]chromene]-4'-yl] trifluoromethanesulfonate 在 palladium on activated charcoal lithium hydroxide 、 sodium periodate 、 二乙胺基三氟化硫 、 氢气 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 50.0 ℃ 、413.7 kPa 条件下， 生成 2,2-difluoro-8-methoxymethoxy-4-(4-methoxymethoxy-phenyl)-1,2,3,3a,4,9b-hexahydro-cyclopenta[c]chromene
  参考文献：
  名称：

  Benzopyrans as selective estrogen receptor β agonists (SERBAs). Part 3: Synthesis of cyclopentanone and cyclohexanone intermediates for C-ring modification

  摘要：

  Benzopyrans are selective estrogen receptor (ER) beta agonists (SERBAs), which bind the ER subtypes alpha and beta in opposite orientations. Here we describe the syntheses of cyclopentanone and cyclohexanone intermediates for SAR studies of the Gring on the benzopyran scaffold. Modification of the C-ring disrupts binding to ER alpha, thus improving ERP selectivity up to 100-fold. X-ray cocrystal structures confirm previously observed binding modes. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.06.052
• 作为产物：
  描述：

  (2E)-3-(2,5-二甲氧基苯基)-2-丙烯酸 在 palladium(III) acetate 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 水 、 三溴化硼 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 [8'-(methoxymethoxy)-2-oxospiro[1,3-dioxolane-4,2'-3,9b-dihydro-1H-cyclopenta[c]chromene]-4'-yl] trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Benzopyrans as selective estrogen receptor β agonists (SERBAs). Part 3: Synthesis of cyclopentanone and cyclohexanone intermediates for C-ring modification

  摘要：

  Benzopyrans are selective estrogen receptor (ER) beta agonists (SERBAs), which bind the ER subtypes alpha and beta in opposite orientations. Here we describe the syntheses of cyclopentanone and cyclohexanone intermediates for SAR studies of the Gring on the benzopyran scaffold. Modification of the C-ring disrupts binding to ER alpha, thus improving ERP selectivity up to 100-fold. X-ray cocrystal structures confirm previously observed binding modes. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.06.052