Ethyl 2-methyl-4-(1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluorobutylsulfonyloxy)-6-pyridin-2-ylpyridine-3-carboxylate | 1351822-86-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: Ethyl 2-methyl-4-(1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluorobutylsulfonyloxy)-6-pyridin-2-ylpyridine-3-carboxylate
• CAS: 1351822-86-0
• 化学式: C₁₈H₁₃F₉N₂O₅S
• 分子量: 540.363
• InChiKey: RKTZCZMZPHJEHV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 2-methyl-4-(1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluorobutylsulfonyloxy)-6-pyridin-2-ylpyridine-3-carboxylate 、 4-丙基苯乙炔 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以97%的产率得到ethyl 6-methyl-4-((4-propylphenyl)ethynyl)-[2,2'-bipyridine]-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  基于Blaise反应的功能化2,2'-联吡啶的四组分合成

  摘要：

  Lee和他的同事报道，Blaise中间体的原位C-酰化作用提供了α-酰基-β-烯氨基酯，这些酯是制备N杂环的通用构建基块。相应的N-酰化的β-酮烯酰胺可用于合成4-羟基吡啶衍生物。α-酰基-β-烯胺酸酯与2-吡啶甲基氯的N-酰化提供了β-酮烯酰胺，随后的TMSOTf /碱促进的分子内缩合反应导致了4-羟基-2,2'-联吡啶衍生物。转化为2,2'-联吡啶-4-基壬酸酯可以实现进一步的功能化，例如钯催化的偶联反应。 缩合-2,2'-联吡啶-β-酮烯酰胺-多组分反应-壬酸酯-吡啶

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260304
• 作为产物：
  描述：

  2-吡啶甲酸 在 氯化亚砜 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 124.0h， 生成 Ethyl 2-methyl-4-(1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluorobutylsulfonyloxy)-6-pyridin-2-ylpyridine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  基于Blaise反应的功能化2,2'-联吡啶的四组分合成

  摘要：

  Lee和他的同事报道，Blaise中间体的原位C-酰化作用提供了α-酰基-β-烯氨基酯，这些酯是制备N杂环的通用构建基块。相应的N-酰化的β-酮烯酰胺可用于合成4-羟基吡啶衍生物。α-酰基-β-烯胺酸酯与2-吡啶甲基氯的N-酰化提供了β-酮烯酰胺，随后的TMSOTf /碱促进的分子内缩合反应导致了4-羟基-2,2'-联吡啶衍生物。转化为2,2'-联吡啶-4-基壬酸酯可以实现进一步的功能化，例如钯催化的偶联反应。 缩合-2,2'-联吡啶-β-酮烯酰胺-多组分反应-壬酸酯-吡啶

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260304