(3Z)-3-[3-methyl-5-thioxo-1H-1,2,4-triazol-4(5H)-ylimino]indolin-2-one | 1606126-02-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3Z)-3-[3-methyl-5-thioxo-1H-1,2,4-triazol-4(5H)-ylimino]indolin-2-one
• 英文别名: (3Z)-3-[(3-methyl-5-sulfanylidene-1H-1,2,4-triazol-4-yl)imino]-1H-indol-2-one
• CAS: 1606126-02-6
• 化学式: C₁₁H₉N₅OS
• 分子量: 259.291
• InChiKey: CQVMZRQMNHZWJC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲酰氯 4-氯苯基腙 、 (3Z)-3-[3-methyl-5-thioxo-1H-1,2,4-triazol-4(5H)-ylimino]indolin-2-one 在 hydrazonyl chloride 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.05h， 以84%的产率得到5'-(4-chlorophenyl)-4'-(3-methyl-5-thioxo-1H-1,2,4-triazol-4(5H)-yl)-2'-phenyl-2',4'-dihydrospiro[indolin-3,3'-[1,2,4]triazol]-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过 1,3-偶极环加成反应轻松合成新型螺二氢吲哚杂环化合物

  摘要：

  在经典或微波辐射条件下，通过腈亚胺和靛红亚胺的 1,3-偶极环加成反应合成新型螺 [indolin–3,3'-1,2,4-三唑] 衍生物的简单有效的一锅法被描述。螺杂环化合物具有药理特性，例如抗菌、镇痛、抗炎、抗分枝杆菌、抗真菌、抗肿瘤和抗病毒活性。

  DOI：

  10.3184/174751912x13279492179667
• 作为产物：
  描述：

  靛红 、 4-氨基-5-甲基-4H-3-巯基-1,2,4-三唑 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (3Z)-3-[3-methyl-5-thioxo-1H-1,2,4-triazol-4(5H)-ylimino]indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过 1,3-偶极环加成反应轻松合成新型螺二氢吲哚杂环化合物

  摘要：

  在经典或微波辐射条件下，通过腈亚胺和靛红亚胺的 1,3-偶极环加成反应合成新型螺 [indolin–3,3'-1,2,4-三唑] 衍生物的简单有效的一锅法被描述。螺杂环化合物具有药理特性，例如抗菌、镇痛、抗炎、抗分枝杆菌、抗真菌、抗肿瘤和抗病毒活性。

  DOI：

  10.3184/174751912x13279492179667

文献信息

• An efficient method for synthesis of some heterocyclic compounds containing 3-iminoisatin and 1,2,4-triazole using Fe₃O₄magnetic nanoparticles
  作者：Navabeh Nami、Daryoush Zareyee、Maryam Ghasemi、Ameneh Asgharzadeh、Mehdi Forouzani、Somayeh Mirzad、S. Milad Hashemi

  DOI：10.1080/17415993.2017.1278761

  日期：2017.5.4

  ABSTRACT 1,2,4-triazole derivatives were prepared by reaction of thiocarbohydrazide and some esters in 60% ethanol. Condensation of 1,2,4-triazole derivatives with isatin gave Schiff bases of 3-iminoisatin derivatives. Reaction of malonic or succinic acid dihydrazide with isatin lead to formation of N,N'-bis-(3-imino-1,3-dihydro-indolyl-2-one)-malonamide 8a and N,N'-bis-(3-imino-1,3-dihydro-indolyl-2-one)succinamide

  摘要 1,2,4-三唑衍生物是通过硫代碳酰肼和一些酯在60%乙醇中反应制备的。1,2,4-三唑衍生物与靛红的缩合得到3-亚氨基靛红衍生物的席夫碱。丙二酸或琥珀酸二酰肼与靛红的反应导致形成 N,N'-bis-(3-imino-1,3-dihydro-indolyl-2-one)-丙二酰胺 8a 和 N,N'-bis-(3 -imino-1,3-dihydro-indolyl-2-one)succinamide 8b 在温和的反应条件下以良好的收率。这些反应由 Fe3O4 MNPs 催化。化学结构经傅里叶变换红外光谱、1H-NMR、13C-NMR、气相色谱-质谱和元素分析证实。图形概要
• Synthesis of 4′-[3-methyl-5-thioxo-1H-1,2,4-triazol-4(5H)-yl]-2′,5′-diphenyl-2′,4′-dihydro spiro[indolin-3,3′[1,2,4]triazol]-2-one derivatives
  作者：Atiye Bazian、Milad Taheri、Haniyeh Alavi

  DOI：10.1134/s107036321403030x

  日期：2014.3

  In this paper 1,3-dipolar cycloaddition reaction has been studied. An efficient synthesis of 4'-[3-methyl-5-thioxo-1H-1,2,4-triazol-4(5H)-yl]-2',5'-diphenyl-2',4'-dihydro spiro(indolin-3,3'[1,2,4]triazol)-2-one derivatives using triethylamine in MeCN at room temperature is reported. The structures of the obtained compounds were confirmed by means of elemental analysis, MS and spectral (IR, H-1, and C-13 NMR) methods.