1-{(2R,4S,5R)-5-[(1S,2R)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-but-3-enyloxy]-2-phenyl-[1,3]dioxan-4-yl}-propan-2-one | 475641-91-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: 1-{(2R,4S,5R)-5-[(1S,2R)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-but-3-enyloxy]-2-phenyl-[1,3]dioxan-4-yl}-propan-2-one
• CAS: 475641-91-9
• 化学式: C₃₀H₅₂O₆Si₂
• 分子量: 564.91
• InChiKey: ONRIKMQAXMRYIV-YTZCDUBRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.43
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  63.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-{(2R,4S,5R)-5-[(1S,2R)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-but-3-enyloxy]-2-phenyl-[1,3]dioxan-4-yl}-propan-2-one 在 tri(cycloxexyl)phosphine[1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)-4,5-dihydroimidazol-2-ylidene][benzylidene]ruthenium(IV) dichloride 咪唑 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 35.08h， 生成 (2R,4aR,6S,7R,8Z,10aS)-6-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-9-methyl-2-phenyl-4,4a,6,7,10,10a-hexahydro-[1,3]dioxino[5,4-b]oxocin-7-ol
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of the D-, E-, F-, and I-Ring Parts of Ciguatoxin by a Common Strategy Starting from Tri- O -acetyl- d -glucal

  摘要：

  通过一种涉及闭环烯烃偏析的常见合成路线，从三-O-乙酰基-d-葡萄糖醛合成了与雪卡毒素的 D、E、F 和 I 环部分相对应的手性中型单环醚。

  DOI：

  10.1055/s-2002-33527
• 作为产物：
  描述：

  [(2R,4S,5R)-5-[[(4R,5S)-4-ethenyl-2-phenyl-1,3,2-dioxaborinan-5-yl]oxy]-2-phenyl-1,3-dioxan-4-yl]methyl chloromethanesulfonate 在 2,6-二甲基吡啶 、 dimethyl pimelimidate dihydrochloride 、 双氧水 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 1-{(2R,4S,5R)-5-[(1S,2R)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-but-3-enyloxy]-2-phenyl-[1,3]dioxan-4-yl}-propan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of the D-, E-, F-, and I-Ring Parts of Ciguatoxin by a Common Strategy Starting from Tri- O -acetyl- d -glucal

  摘要：

  通过一种涉及闭环烯烃偏析的常见合成路线，从三-O-乙酰基-d-葡萄糖醛合成了与雪卡毒素的 D、E、F 和 I 环部分相对应的手性中型单环醚。

  DOI：

  10.1055/s-2002-33527