4-(hydroxymethyl)-6-hepten-1-yne | 34942-79-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 4-(hydroxymethyl)-6-hepten-1-yne
• 英文别名: 2-prop-2-ynyl-pent-4-en-1-ol；2-Prop-2-ynylpent-4-en-1-ol
• CAS: 34942-79-5
• 化学式: C₈H₁₂O
• 分子量: 124.183
• InChiKey: DNMVTZBOLVCIRG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(hydroxymethyl)-6-hepten-1-yne 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以0.35 g的产率得到
  参考文献：
  名称：

  乙烯基二氢吡喃和二氢恶嗪：衍生自炔烃和炔烃的催化钌羧苯的环化反应

  摘要：

  已经开发了由炔烃和炔酮合成2-乙烯基二氢吡喃和二氢-1,4-恶嗪（吗啉衍生物）的新方法。环化需要从末端炔烃和（三甲基甲硅烷基）重氮甲烷中轻度生成催化钌碳烯，然后用羰基亲核试剂捕集。讨论了新环化的机械方面。

  DOI：

  10.1002/anie.201400675
• 作为产物：
  描述：

  烯丙基丙二酸二甲酯 在 sodium hydride 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 4-(hydroxymethyl)-6-hepten-1-yne
  参考文献：
  名称：

  铑催化桥接 (3+2) 环加成反应合成各种桥环系统

  摘要：

  在这里，我们描述了N-磺酰基-1,2,3-三唑的铑催化桥接 (3+2) 环加成级联反应，这使得各种功能化和合成具有挑战性的桥接环系统的有效非对映选择性构建成为可能。这种简单、直接的转化具有广泛的底物范围和出色的官能团耐受性。使用该方法有效地合成了果糖苷的高应变多环双环[2.2.2]octa[ b ]吲哚核。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03837

文献信息

• Substrate control of diastereoselectivity in zirconium (II) mediated enyne cyclizations
  作者：Brian L. Pagenkopf、Eric C. Lund、Tom Livinghouse

  DOI：10.1016/0040-4020(94)01130-r

  日期：1995.4

  The reductive cyclization of an extensive series of chiral enynes by Cp2Zr(II) complexes has been examined. In most instances excellent substrate control of cyclization stereochemistry was observed.

  已经研究了Cp 2 Zr（II）配合物对一系列手性烯类化合物的还原环化作用。在大多数情况下，观察到出色的环化立体化学底物控制。
• Addition d'organometalliques allyliques et d'organolithiens satures aux enynes conjugues, simples et fonctionnels
  作者：G. Courtois、B. Mauze、L. Miginiac

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)86381-0

  日期：1974.6
• Mauze,B. et al., Comptes Rendus des Seances de l'Academie des Sciences, Serie C: Sciences Chimiques, 1972, vol. 274, p. 658 - 661
  作者：Mauze,B. et al.

  DOI：——

  日期：——