5-Phenoxy-pentanal O-benzyl-oxime | 205045-86-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5-Phenoxy-pentanal O-benzyl-oxime
• 英文别名: 5-phenoxy-N-phenylmethoxypentan-1-imine
• CAS: 205045-86-9
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₂
• 分子量: 283.37
• InChiKey: IYBHCWIVOIPGIB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  427.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.44
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  30.82
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Phenoxy-pentanal O-benzyl-oxime 在 盐酸 、 聚合甲醛 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以90%的产率得到2-phenoxypentanal
  参考文献：
  名称：

  Novel Radical Reaction of Phenylsulfonyl Oxime Ethers. A Free Radical Acylation Approach

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja9600993
• 作为产物：
  描述：

  N-benzyloxyformhydroxamic chloride 在 六正丁基二锡 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5-Phenoxy-pentanal O-benzyl-oxime
  参考文献：
  名称：

  Novel Radical Reaction of Phenylsulfonyl Oxime Ethers. A Free Radical Acylation Approach

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja9600993

文献信息

• Approximate rate constants for intermolecular additions of alkyl radicals to phenylsulfonyl oxime ethers
  作者：Sunggak Kim、Ill Young Lee

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00035-5

  日期：1998.3

  Approximate rate constants for intermolecular additions of alkyl radicals to phenylsulfonyl oxime ethers (2a and 2b) have been determined to be ka=9.6×105 M−1s−1 at 25 °C for 2a and ka=7.3×104 M−1s−1 at 60 °C for 2b, indicating that the additions are fast and highly efficient processes. The kinetic data have been confirmed by two competition experiments.

  已确定在25°C下2a和k a = 7.3×10 4的分子间烷基向苯磺酰基肟醚（2a和2b）分子间加成的近似速率常数为k a = 9.6×10 5 M -1 s -1。M -1 s -1在60°C下持续2b，表明添加是快速且高效的过程。动力学数据已通过两次竞争实验得到证实。
• Tin-Free Radical Acylation Reactions with Methanesulfonyl Oxime Ether
  作者：Sunggak Kim、Hyun-Ji Song、Tae-Lim Choi、Joo-Yong Yoon

  DOI：10.1002/1521-3773(20010702)40:13<2524::aid-anie2524>3.0.co;2-4

  日期：2001.7.2

  decomposition of the methanesulfonyl radical into the methyl radical and the subsequent transfer of an iodine atom or phenyl telluride group was used to develop a tin-free radical acylation reaction (see scheme; V-40=1,1'-azobis(cyclohexane-1-carbonitrile). The key was finding reaction conditions under which the I or PhTe transfer is faster than the direct addition of the alkyl radical to the methanesulfonyl oxime

  一种简单的策略涉及将甲磺酰基基团热分解为甲基基团，然后转移碘原子或碲化苯基基团，从而开发出锡自由基的酰化反应（参见方案； V-40 = 1,1'-关键是找到反应条件，在该条件下，I或PhTe的转移要比烷基直接加到甲磺酰基肟醚中的转移要快。