N,1-dimethyl-N-(3-phenylprop-2-ynyl)-1H-indole-3-carboxamide | 1374875-28-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N,1-dimethyl-N-(3-phenylprop-2-ynyl)-1H-indole-3-carboxamide
• 英文别名: N,1-dimethyl-N-(3-phenylprop-2-ynyl)indole-3-carboxamide
• CAS: 1374875-28-1
• 化学式: C₂₀H₁₈N₂O
• 分子量: 302.376
• InChiKey: LONFFWAPPDSPEV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  25.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,1-dimethyl-N-(3-phenylprop-2-ynyl)-1H-indole-3-carboxamide 在 C₂₈H₃₆AuF₆NO₆PS₂ 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以98%的产率得到2,10-dimethyl-5-phenyl-2,3-dihydroazepino[3,4-b]indol-1(10H)-one
  参考文献：
  名称：

  金催化：炔烃取代的吲哚-3-羧酰胺中的高效和区域选择性羰基迁移，导致阿斯皮诺[3,4-b]吲哚-1-酮

  摘要：

  前所未有的重排/修饰顺序，可以从容易获得的起始原料中干净合成azepino [3,4- b ]吲哚-1-酮。制备了炔基取代的吲哚-3-羧酰胺，并通过SPhosAuNTf 2催化剂（SPhos = 2-二环己基膦基磷酸2'，6'-二甲氧基联苯）转化为azepino [3,4- b ]吲哚-1-酮。晶体结构分析证明了这种新的连接性，其中涉及到空前的酰氨基3,2位移位以形成产物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200092
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基吲哚-3-甲酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 N,1-dimethyl-N-(3-phenylprop-2-ynyl)-1H-indole-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  金催化：炔烃取代的吲哚-3-羧酰胺中的高效和区域选择性羰基迁移，导致阿斯皮诺[3,4-b]吲哚-1-酮

  摘要：

  前所未有的重排/修饰顺序，可以从容易获得的起始原料中干净合成azepino [3,4- b ]吲哚-1-酮。制备了炔基取代的吲哚-3-羧酰胺，并通过SPhosAuNTf 2催化剂（SPhos = 2-二环己基膦基磷酸2'，6'-二甲氧基联苯）转化为azepino [3,4- b ]吲哚-1-酮。晶体结构分析证明了这种新的连接性，其中涉及到空前的酰氨基3,2位移位以形成产物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200092

文献信息

• Copper-catalyzed difluoromethylation of propargylamide-substituted indoles: synthesis of mono- and bis-difluoromethylated indoloazepinone derivatives
  作者：Hui-Liang Hua、Bo-Sheng Zhang、Yu-Tao He、Yi-Feng Qiu、Jing-Yuan Hu、Yu-Chen Yang、Yong-Min Liang

  DOI：10.1039/c6cc05745d

  日期：——

  A copper-catalyzed difluoromethylation of 2- or 3-propargylamide-substituted indoles with ICF2CO2Et to synthesize mono- and bis-difluoromethylated indoloazepinone derivatives is described.

  描述了用ICF 2 CO 2 Et的2-或3-炔丙基酰胺取代的吲哚的铜催化二氟甲基化，以合成单和双-二氟甲基化的吲哚并oa庚酮衍生物。
• Silver-Catalyzed Oxidative Cyclization of Propargylamide-Substituted Indoles: Synthesis of Phosphorated Indoloazepinones Derivatives
  作者：Hui-Liang Hua、Bo-Sheng Zhang、Yu-Tao He、Yi-Feng Qiu、Xin-Xing Wu、Peng-Fei Xu、Yong-Min Liang

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03329

  日期：2016.1.15

  A silver-catalyzed oxidative cyclization of 2- or 3-propargylamide-substituted indoles to synthesize phosphorated indoloazepinone derivatives is described. This reaction displays a difunctionalizalion of alkynes with diphenylphosphine oxides to construct a seven-membered ring through a radical cyclization process. The indoloazepinones derivatives are common structural motifs found in many natural products and pharmaceuticals.