(1R^*,2S^*)-1-Phenyl-3,3,3-trifluoro-1,2-epoxypropane | 121923-75-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R^*,2S^*)-1-Phenyl-3,3,3-trifluoro-1,2-epoxypropane
• 英文别名: (2R,3S)-2-phenyl-3-(trifluoromethyl)oxirane
• CAS: 121923-75-9
• 化学式: C₉H₇F₃O
• 分子量: 188.149
• InChiKey: FCLMFQMCBNNJEV-SFYZADRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-1,1,1-Trifluoro-3-phenyl-3-((S)-toluene-4-sulfinyl)-propan-2-one 在 ammonium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 trimethoxonium tetrafluoroborate 、 sodium hydride 、 三氟乙酸酐 、 sodium iodide 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.66h， 生成 (1R^*,2S^*)-1-Phenyl-3,3,3-trifluoro-1,2-epoxypropane
  参考文献：
  名称：

  Homochiral Perfluoroalkyl-Group-Substituted Secondary Alcohols Through Stereoselective Reduction of Perfluoroalkyl 1-(p-Tolylsulfinyl)alkyl Ketones

  摘要：

  对某些对映纯的全氟烷基 α-(对甲苯亚磺酰基)酮进行了还原。当亚磺酰基碳上存在苯基残基时，含有全氟烷基和对甲苯亚磺酰基的醇类具有高立体选择性，而在其他情况下具有较低立体选择性。从单一非对映异构体中去除手性亚磺酰基，得到含有全氟烷基的对映纯的仲醇。

  DOI：

  10.1055/s-1988-27764