(2-bromo-4-methoxyphenyl)boronic acid | 1879166-84-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (2-bromo-4-methoxyphenyl)boronic acid
• 英文别名: 2-Bromo-4-methoxyphenylboronic acid
• CAS: 1879166-84-3
• 化学式: C₇H₈BBrO₃
• 分子量: 230.854
• InChiKey: IYAGASZZPOEXPZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.14
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-bromo-4-methoxyphenyl)boronic acid 、 N-(3,5-dimethylphenyl)-2,2,2-trifluoroacetimidoyl chloride 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 caesium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以72%的产率得到8-methoxy-1,3-dimethyl-6-(trifluoromethyl)phenanthridine
  参考文献：
  名称：

  2-溴苯基硼酸对氟化亚氨酰氯的钯催化串联环化反应：6-氟烷基-菲啶的合成

  摘要：

  已经开发了一种通过钯与2-溴苯基硼酸的氟化亚胺基氯化物的钯催化串联环化反应来合成6-氟烷基菲啶的有效方法。这种方法通过无氧化剂的一锅法通过双CC键的形成促进了6-氟烷基菲啶的快速合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.01.058
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-1-碘-4-甲氧基苯 、 硼酸三异丙酯 在 异丙基氯化镁 、 盐酸 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (2-bromo-4-methoxyphenyl)boronic acid
  参考文献：
  名称：

  五边形和六边形环稠合NBN-苯的模块化合成导致激发态芳构化诱导的结构平面化分子库

  摘要：

  尽管具有氮-硼-氮 (NBN) 部分的多环芳烃 (PAH) 由于其有趣的电子和光电特性而最近引起了极大的兴趣，但迄今为止报道的所有 NBN 稠合 π 系统都被称为 NBN-二苯并苯和是通过亲电芳香取代合成的。NBN-phenalenes 的合成仍然具有挑战性，过渡金属催化从未被用于构建 NBN 嵌入的 π-支架。在此，开发了一种钯催化的环化/双环化策略，用于合成各种五边形和六边形环稠合 NBN-phenalenes 和 half-NBN-phenalenes。我们论文中介绍的所有 NBN 嵌入的 π 支架在溶液和固态下都发荧光。进一步的研究表明，五元 NBN 环表现出传统发光体的特性，而六元 NBN 环通常会经历光诱导结构平面化 (PISP)​​，并在溶液中不同浓度时表现出不同颜色和量子产率的荧光。时间分辨光谱和 TD-DFT 计算表明，激发态芳构化是六方环稠合 NBN-π 系统中 PISP

  DOI：

  10.1021/jacs.1c01339

文献信息

• Asymmetric Dearomatization of Indole by Palladium/PC‐Phos‐Catalyzed Dynamic Kinetic Transformation
  作者：Haoke Chu、Jie Cheng、Junfeng Yang、Yin‐Long Guo、Junliang Zhang

  DOI：10.1002/anie.202010164

  日期：2020.12

  A palladium‐catalyzed intermolecular dynamic kinetic asymmetric dearomatization of 3‐arylindoles with internal alkynes was developed with the use of achiral Xantphos and chiral sulfinamide phosphine ligand (PC‐Phos) as the co‐ligands. This method could deliver various spiro[indene‐1,3′‐indole] compounds in good yields (up to 95 % yield) with up to 98 % ee. The salient features of the transformation

  使用非手性Xantphos和手性亚磺酰胺膦配体（PC-Phos）作为共配体，开发了具有内部炔烃的钯催化的3-芳基吲哚的分子间动态动力学不对称脱芳香化反应。这种方法可以以高达98％ee的高收率（高达95％的收率）提供各种螺[indene-1,3'-吲哚]化合物 。改造的显着特征包括易于使用的基材的使用，易于扩大规模和产品的多功能功能。机理实验对活性中间体给出了一些见识。
• Synthesis of fused 1,2-naphthoquinones with cytotoxic activity using a one-pot three-step reaction
  作者：Anton A. Nechaev、Pratap R. Jagtap、Ema Bažíková、Johana Neumannová、Ivana Císařová、Eliška Matoušová

  DOI：10.1039/d1ob00205h

  日期：——

  A method for the synthesis of fused 1,2-naphthoquinones, as analogues of biologically active natural terpene quinones, is described. The intermediate polycyclic naphthalenes were prepared by a one-pot palladium-catalysed process from simple alkynes, one of which was made from an optically pure biomass-derived levoglucosenone. The prepared methoxy-substituted naphthalenes were subsequently transformed

  描述了一种合成稠合 1,2-萘醌的方法，作为具有生物活性的天然萜醌的类似物。中间体多环萘是通过一锅钯催化工艺从简单的炔烃制备的，其中一种是由光学纯的生物质衍生的左旋葡糖烯酮制成的。制备的甲氧基取代的萘随后通过三价碘介导的氧化一步转化为 1,2-萘醌。发现萘醌产品具有细胞毒性。
• Photochromic dithienylethene-containing four-coordinate boron(<scp>iii</scp>) compounds with a spirocyclic scaffold
  作者：Tony Ho-Ching Fung、Cheok-Lam Wong、Wai-Kit Tang、Ming-Yi Leung、Kam-Hung Low、Vivian Wing-Wah Yam

  DOI：10.1039/d2cc00107a

  日期：——

  A series of photochromic four-coordinate spirocyclic boron(iii) compounds that display thermally activated upconversion processes from the lower-lying unreactive excited state to the higher-lying photoreactive excited state is reported.

  报道了一系列的光致变色的四配位螺环状硼（III）化合物，其显示出从较低的不活性激发态到较高的光反应激发态的热激活上转换过程。
• Design and synthesis of a new family of planar and central chiral ferrocenyl phosphine ligands
  作者：Li Ling、Zeli Song、He Shan、Chao Wang、Shouting Li、Yanjiao Wang、Jianfeng Hu、Qian Chen、Hao Zhang、Yong Yang

  DOI：10.1039/d2cc06492h

  日期：——

  family of planar chiral indene-fused ferrocenes were prepared through an intramolecular asymmetric C–H arylation in excellent yields (up to 99%) with excellent enantioselectivities (up to 99% ee). They were thereafter successfully transformed to chiral ferrocenyl phosphines, featuring both planar and central chiralities, in good yields (up to 83%) and excellent diastereoselectivities (up to 99% de) through

  通过分子内不对称 C-H 芳基化，以优异的收率（高达 99%）和优异的对映选择性（高达 99% ee）制备了一族平面手性茚稠合二茂铁。此后，它们通过高度非对映选择性膦化成功地转化为手性二茂铁基膦，具有平面和中心手性，收率高（高达 83%）和出色的非对映选择性（高达 99% de）。该协议为平面和中央手性二茂铁膦提供了一种通用方法。Pd 催化的对映选择性烯丙基烷基化反应证明了新开发的配体的潜在应用，其中获得了高对映选择性（92% ee）和良好的产率（89%）。
• Synthesis and antiproliferative activity of 6,7-aryl/hetaryl coumarins
  作者：Y. Jayaprakash Rao、E. Yadaiah goud、Y. Hemasri、Nishant Jain、Srujana Gabriella

  DOI：10.1134/s1070363216010291

  日期：2016.1

  Two different series of novel analogs of 6,7-aryl/hetaryl coumarins 4a-4h and 8i-8l have been synthesized by using Suzuki-Miyara cross coupling reaction from 4-methyl-2-oxo-2H-chromen-7-yl trifluoro-methanesulfonate and 4-methyl-2-oxo-2H-chromen-6-yl trifluoromethanesulfonate in high yields (70-90%). All synthesized compounds were elucidated by means of IR, H-1 NMR, C-13 NMR, and MS spectra. The synthesized compounds were tested for antiproliferative activity against different human cancer cell lines (SiHa, MDAMB-231, and PANC-1) and some of products demonstrated the distinctive effect.