(1R,5S,6S)-tert-butyl 2-(4-methylphenylsulfonyl)-2,3,4,5,6,7-hexahydro-1H-1,5-methanoazocino[4,3-b]indole-6-carboxylate | 1431726-62-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (1R,5S,6S)-tert-butyl 2-(4-methylphenylsulfonyl)-2,3,4,5,6,7-hexahydro-1H-1,5-methanoazocino[4,3-b]indole-6-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (1R,11S,12S)-15-(4-methylphenyl)sulfonyl-9,15-diazatetracyclo[10.3.1.02,10.03,8]hexadeca-2(10),3,5,7-tetraene-11-carboxylate
• CAS: 1431726-62-3
• 化学式: C₂₆H₃₀N₂O₄S
• 分子量: 466.601
• InChiKey: HCCXDFVZUULSRL-WTOYTKOKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  87.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 7-hydroxy-2-(4-methylphenylsulfonyl)-8-(2-nitrophenyl)-2-azabicyclo[3.3.1]non-6-ene-6-carboxylate 在 氯化铵 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以70%的产率得到(1R,5S,6S)-tert-butyl 2-(4-methylphenylsulfonyl)-2,3,4,5,6,7-hexahydro-1H-1,5-methanoazocino[4,3-b]indole-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  有机催化吗啡的不对称合成

  摘要：

  开发了一种通用的有效有机催化合成ee高达92％的对映体富集的吗啡的方法。用一锅串联不对称有机催化迈克尔加成反应构建吗啡骨架，然后从容易获得的起始原料中进行多米诺罗宾逊环化/氮杂-迈克尔分子内反应序列。

  DOI：

  10.1021/ol400926p