(5S,6S)-6-[(1E,3R,4R,6R,7Z,9Z)-3-(2-(bis(allyloxycarbonyl)amino)ethyl)-10-cyclohexyl-4-(4-methoxybenzyloxy)-6-(triethylsilyloxy)-3-(trimethylsilyloxy)deca-1,7,9-trienyl]-5-ethyl-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one | 902782-23-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (5S,6S)-6-[(1E,3R,4R,6R,7Z,9Z)-3-(2-(bis(allyloxycarbonyl)amino)ethyl)-10-cyclohexyl-4-(4-methoxybenzyloxy)-6-(triethylsilyloxy)-3-(trimethylsilyloxy)deca-1,7,9-trienyl]-5-ethyl-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one
• 英文别名: prop-2-enyl N-[(3R,4R,6R,7Z,9Z)-10-cyclohexyl-3-[(E)-2-[(2S,3S)-3-ethyl-6-oxo-2,3-dihydropyran-2-yl]ethenyl]-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-6-triethylsilyloxy-3-trimethylsilyloxydeca-7,9-dienyl]-N-prop-2-enoxycarbonylcarbamate
• CAS: 902782-23-4
• 化学式: C₅₀H₇₇NO₁₀Si₂
• 分子量: 908.333
• InChiKey: KOWPJVXEOYNTAR-YNXBEQAXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.05
• 重原子数：
  63
• 可旋转键数：
  29
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S,6S)-6-[(1E,3R,4R,6R,7Z,9Z)-3-(2-(bis(allyloxycarbonyl)amino)ethyl)-10-cyclohexyl-4-(4-methoxybenzyloxy)-6-(triethylsilyloxy)-3-(trimethylsilyloxy)deca-1,7,9-trienyl]-5-ethyl-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 30.0h， 以85%的产率得到(5S,6S)-6-[(1E,3R,4R,6R,7Z,9Z)-3-(2-(bis(allyloxycarbonyl)amino)ethyl)-10-cyclohexyl-4-hydroxy-6-(triethylsilyloxy)-3-(trimethylsilyloxy)deca-1,7,9-trienyl]-5-ethyl-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  磷霉素B及其生物合成脱氨基前体的全合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200600458
• 作为产物：
  描述：

  (5S,6S)-6-[(1E,3R,4R,6R,9Z)-6-(tert-butyldimethylsiloxy)-3-[2-(tert-butyldiphenylsiloxy)ethyl]-10-cyclohexyl-4-(4-methoxybenzyloxy)-3-(triethylsiloxy)deca-1,9-dien-7-ynyl]-5-ethyl-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one 在 copper(I) bromide 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 1,1-二溴乙烷 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 四丁基氟化铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 三苯基膦 、 lithium bromide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.66h， 生成 (5S,6S)-6-[(1E,3R,4R,6R,7Z,9Z)-3-(2-(bis(allyloxycarbonyl)amino)ethyl)-10-cyclohexyl-4-(4-methoxybenzyloxy)-6-(triethylsilyloxy)-3-(trimethylsilyloxy)deca-1,7,9-trienyl]-5-ethyl-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  磷霉素B及其生物合成脱氨基前体的全合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200600458