1-methyl-4-(3-nitrophenyl)-4,6,8,9,10,11-hexahydropyrimido[4",5":4',5']pyrido[2',3':4,5]thieno[2,3-b]quinoline-2,5(1H,3H)-dione | 1414778-61-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 1-methyl-4-(3-nitrophenyl)-4,6,8,9,10,11-hexahydropyrimido[4",5":4',5']pyrido[2',3':4,5]thieno[2,3-b]quinoline-2,5(1H,3H)-dione
• CAS: 1414778-61-2
• 化学式: C₂₃H₁₉N₅O₄S
• 分子量: 461.501
• InChiKey: GEPSULDHOYZKIU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.17
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  121.23
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 6-{[(3-cyano-5,6,7,8-tetrahydroquinolin-2-yl)thio]methyl}-1-methyl-4-(3-nitrophenyl)-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 0.17h， 以81%的产率得到1-methyl-4-(3-nitrophenyl)-4,6,8,9,10,11-hexahydropyrimido[4",5":4',5']pyrido[2',3':4,5]thieno[2,3-b]quinoline-2,5(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  3-氰基吡啶-2（1 H）-硫酮与Biginelli 6-溴甲基-3,4-二氢嘧啶-2（1 H）-一个的索普-齐格勒型反应：四环和五环杂环骨架的级联组装

  摘要：

  已经显示3-氰基吡啶-2（1 H）-硫酮在加热时与Biginelli型4-芳基-6-（溴甲基）-2-氧-1,2,3,4-四氢嘧啶-5-羧酸乙酯反应在DMF中，生成4-芳基-6-{[（（3-氰基吡啶-2-基）硫基]甲基] -2-氧代-1,2,3,4-四氢嘧啶-5-羧酸乙酯。后者在沸腾的DMF中用过量的NaH或t- BuOK处理后，进行串联的Thorpe–Ziegler型杂环化反应，得到吡啶并[3″，2″：4'，5'] thieno [2'，3'：5 ，6]吡啶[4,3- d ]嘧啶衍生物，收率高。测试所选化合物的抗菌和抗真菌活性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.09.041