2-((4-methoxybenzyl)sulfinyl)pyridine | 491617-91-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-((4-methoxybenzyl)sulfinyl)pyridine
• 英文别名: 2-[(4-Methoxyphenyl)methylsulfinyl]pyridine
• CAS: 491617-91-5
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₂S
• 分子量: 247.318
• InChiKey: AANBMVXMPXTZGJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  58.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((4-methoxybenzyl)sulfinyl)pyridine 在 四氯化锡 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 硝基甲烷 、 正己烷 为溶剂， 生成 (5S,6S)-5-(4-methoxyphenyl)-6-phenyl-6,7-dihydro-5H-benzo[f][1,3]benzodioxol-8-one
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成四氢萘和茚满的一种新方法

  摘要：

  使用两步序列以高度立体选择性的方式制备了重取代的 1-芳基四氢萘和 1-芳基林丹。叔丁基苄基亚砜与不饱和羰基化合物的加成得到具有高非对映选择性的共轭加合物。用 SnCl 4 处理加合物产生苄基碳正离子，它们与适当位置的芳环发生分子内反应，得到四氢萘和茚满，同样具有高非对映选择性。

  DOI：

  10.1055/s-2002-33514
• 作为产物：
  描述：

  2-氯吡啶 在 potassium tert-butylate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 44.83h， 生成 2-((4-methoxybenzyl)sulfinyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  亚砜的多用途C（sp2）-C（sp3）配体偶联，用于二芳基烷烃的对映选择性合成

  摘要：

  手性（杂）芳基苄基亚砜与格利雅试剂的反应得到对映体纯的二芳基烷烃，收率高达98％，对映体过量大于99.5％。该配体偶联反应可耐受多种取代模式，并可以通过三个操作简单的步骤从市售试剂中进入化学空间的不同区域。该策略提供了对传统上由过渡金属催化的交叉偶联合成的缺电子的杂芳族化合物的正交访问，并规避了与原金属脱金属和β-氢化物消除相关的常见问题。

  DOI：

  10.1002/anie.201602264

文献信息

• Versatile C(sp²)−C(sp³) Ligand Couplings of Sulfoxides for the Enantioselective Synthesis of Diarylalkanes
  作者：William M. Dean、Mindaugas Šiaučiulis、Thomas E. Storr、William Lewis、Robert A. Stockman

  DOI：10.1002/anie.201602264

  日期：2016.8.16

  The reaction of chiral (hetero)aryl benzyl sulfoxides with Grignard reagents affords enantiomerically pure diarylalkanes in up to 98 % yield and greater than 99.5 % enantiomeric excess. This ligand coupling reaction is tolerant to multiple substitution patterns and provides access to diverse areas of chemical space in three operationally simple steps from commercially available reagents. This strategy

  手性（杂）芳基苄基亚砜与格利雅试剂的反应得到对映体纯的二芳基烷烃，收率高达98％，对映体过量大于99.5％。该配体偶联反应可耐受多种取代模式，并可以通过三个操作简单的步骤从市售试剂中进入化学空间的不同区域。该策略提供了对传统上由过渡金属催化的交叉偶联合成的缺电子的杂芳族化合物的正交访问，并规避了与原金属脱金属和β-氢化物消除相关的常见问题。
• A Novel Method for the Stereoselective Synthesis of Tetralins and Indanes
  作者：Mike Casey、Zelda Appelbe、Claire M. Keaveney、Cornelius J. Kelly

  DOI：10.1055/s-2002-33514

  日期：——

  conjugate adducts with high diastereoselectivity. Treatment of the adducts with SnCl 4 generated benzyl carbocations which reacted intramolecularly with suitably-positioned aromatic rings to give tetralins and indanes, again with high diastereoselectivity.

  使用两步序列以高度立体选择性的方式制备了重取代的 1-芳基四氢萘和 1-芳基林丹。叔丁基苄基亚砜与不饱和羰基化合物的加成得到具有高非对映选择性的共轭加合物。用 SnCl 4 处理加合物产生苄基碳正离子，它们与适当位置的芳环发生分子内反应，得到四氢萘和茚满，同样具有高非对映选择性。