2-(5-benzyloxy-1-methylindole)methanol | 233758-05-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(5-benzyloxy-1-methylindole)methanol
• CAS: 233758-05-9
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₂
• 分子量: 267.327
• InChiKey: NCLBDSFEZHXYRP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  477.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.25
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  34.39
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5-benzyloxy-1-methylindole)methanol 在 manganese(IV) oxide 、 sodium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 N-Benzyl-N-[1-(5-benzyloxy-1-methyl-1H-indol-2-yl)-ethyl]-hydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  Marco, Jose L., Anales de Quimica, 1998, vol. 94, # 4-5, p. 258 - 261

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(5-benzyloxy-1-methylindole)carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以99%的产率得到2-(5-benzyloxy-1-methylindole)methanol
  参考文献：
  名称：

  2'-[2-（5-苄氧基吲哚基）]丙胺衍生物的合成

  摘要：

  由2-（5-苄氧基吲哚）羧醛（16）和2-（5-苄氧基-1-甲基吲哚）羧醛（17）合成某些2'-[2-（5- （苄氧基吲哚基）]丙胺衍生物1-15报告。化合物1-15被设计为潜在的单胺氧化酶A和B抑制剂。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570360416

文献信息

• Synthesis of Carbazoles and Dihydrocarbazoles by a Divergent Cascade Reaction of Donor–Acceptor Cyclopropanes
  作者：Matteo Faltracco、Matteo Damian、Eelco Ruijter

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02795

  日期：2021.10.1

  An alkylation/olefination cascade of indolecarboxaldehydes and phosphonate-functionalized donor–acceptor cyclopropanes affords functionalized dihydrocarbazoles and cyclohepta[cd]indoles in formal (3 + 3) and (4 + 3) cycloadditions. A minor modification to the reaction conditions also allows access to the fully aromatic heterocyclic scaffolds by thermal loss of an electron-rich aryl moiety.

  吲哚甲醛和膦酸酯官能化的供体-受体环丙烷的烷基化/烯化级联以正式的 (3 + 3) 和 (4 + 3) 环加成提供官能化的二氢咔唑和环庚烷 [ cd ] 吲哚。对反应条件的微小修改还允许通过富含电子的芳基部分的热损失获得完全芳香族杂环支架。