3-(2,10-dimethyl-1-oxo-1,2,3,10-tetrahydro-azepino[3,4-b]indol-5-yl)-4-methoxy-benzoic acid methyl ester | 1273578-35-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(2,10-dimethyl-1-oxo-1,2,3,10-tetrahydro-azepino[3,4-b]indol-5-yl)-4-methoxy-benzoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 3-(2,10-dimethyl-1-oxo-1,2,3,10-tetrahydroazepino[3,4-b]indol-5-yl)-4-methoxybenzoate；methyl 3-(2,10-dimethyl-1-oxo-3H-azepino[3,4-b]indol-5-yl)-4-methoxybenzoate
• CAS: 1273578-35-0
• 化学式: C₂₃H₂₂N₂O₄
• 分子量: 390.439
• InChiKey: UZMGWRHBCHPXDS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  60.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-甲基吲哚-3-甲酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 C₂₈H₃₆AuF₆NO₆PS₂ 、 三乙胺 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 3-(2,10-dimethyl-1-oxo-1,2,3,10-tetrahydro-azepino[3,4-b]indol-5-yl)-4-methoxy-benzoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  金催化：炔烃取代的吲哚-3-羧酰胺中的高效和区域选择性羰基迁移，导致阿斯皮诺[3,4-b]吲哚-1-酮

  摘要：

  前所未有的重排/修饰顺序，可以从容易获得的起始原料中干净合成azepino [3,4- b ]吲哚-1-酮。制备了炔基取代的吲哚-3-羧酰胺，并通过SPhosAuNTf 2催化剂（SPhos = 2-二环己基膦基磷酸2'，6'-二甲氧基联苯）转化为azepino [3,4- b ]吲哚-1-酮。晶体结构分析证明了这种新的连接性，其中涉及到空前的酰氨基3,2位移位以形成产物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200092

文献信息

• Platinum-catalyzed cyclization reaction of alkynes: synthesis of azepino[3,4-b]indol-1-ones
  作者：Marina Gruit、Anahit Pews-Davtyan、Matthias Beller

  DOI：10.1039/c0ob00728e

  日期：——

  Novel azepino[3,4-b]indol-1-ones were synthesized from alkyne-substituted indole-2-carboxamides by catalytic intramolecular cyclization in the presence of PtCl2. The scope and limitations of this straightforward protocol are reported.

  在PtCl 2存在下，通过催化的分子内环化反应，由炔烃取代的吲哚-2-羧酰胺合成了新型的zepino [3,4- b ]吲哚-1-酮。报告了这种简单协议的范围和局限性。
• Gold-Catalysis: Highly Efficient and Regio-Selective Carbonyl Migration in Alkynyl-Substituted Indole-3-Carboxamides Leading to Azepino[3,4-b]indol-1-ones
  作者：A. Stephen K. Hashmi、Weibo Yang、Frank Rominger

  DOI：10.1002/adsc.201200092

  日期：2012.5.7

  An unprecedented rearrangement/anellation sequence allows the clean synthesis of azepino[3,4‐b]indol‐1‐ones from readily available starting materials. Alkyne‐substituted indole‐3‐carboxamides were prepared and converted to azepino[3,4‐b]indol‐1‐ones by the SPhosAuNTf2 catalyst (SPhos=2‐dicyclohexylphosphino‐2′,6′‐dimethoxybiphenyl). The new connectivity, which involves an unprecedented 3,2‐shift of

  前所未有的重排/修饰顺序，可以从容易获得的起始原料中干净合成azepino [3,4- b ]吲哚-1-酮。制备了炔基取代的吲哚-3-羧酰胺，并通过SPhosAuNTf 2催化剂（SPhos = 2-二环己基膦基磷酸2'，6'-二甲氧基联苯）转化为azepino [3,4- b ]吲哚-1-酮。晶体结构分析证明了这种新的连接性，其中涉及到空前的酰氨基3,2位移位以形成产物。