(3-Bromo-2-bicyclo[2.2.1]hepta-2,5-dienyl)-trimethylstannane | 202330-83-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: (3-Bromo-2-bicyclo[2.2.1]hepta-2,5-dienyl)-trimethylstannane
• CAS: 202330-83-4
• 化学式: C₁₀H₁₅BrSn
• 分子量: 333.843
• InChiKey: XAGWIBHSYVVMCI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  268.6±50.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.72
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-Bromo-2-bicyclo[2.2.1]hepta-2,5-dienyl)-trimethylstannane 在 copper(l) chloride 、 lithium chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-bromo-3-chloronorbornadiene 、 Heptacyclo[14.2.1.14,7.110,13.02,15.03,8.09,14]henicosa-2,5,8,11,14,17-hexaene
  参考文献：
  名称：

  10.1002/1521-3773(20011105)40

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20011105)40
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯化锡 、 2,3-dibromonorbornadiene 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (3-Bromo-2-bicyclo[2.2.1]hepta-2,5-dienyl)-trimethylstannane
  参考文献：
  名称：

  Durr, Richard; Cossu, Sergio; Lucchini, Vittorio, Angewandte Chemie - International Edition, 1997, vol. 36, p. 2805 - 2807

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Efficient Cyclotrimerization of Bicyclic <i>v</i><i>ic</i>-Bromostannylalkenes Promoted by Copper(I) Thiophen-2-carboxylate
  作者：Giuseppe Borsato、Ottorino De Lucchi、Fabrizio Fabris、Luca Groppo、Vittorio Lucchini、Alfonso Zambon

  DOI：10.1021/jo020396s

  日期：2002.11.1

  Copper(I) thiophen-2-carboxylate was successfully employed in the trimerization of [2.2.1] bicyclic vic-bromotrimethyltin olefins (in their racemic composition), bearing different functionalities, to invariably obtain almost quantitative yields of the syn and anti tris-annelated benzenes. The two isomers come in different ratios, smaller than or equal to the statistical 1:3 ratio, depending on the steric hindrance opposed by the functionalities. In the case of enantiopure (3-bromo-4,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]hept-2-en-2-yl)trimethylstannane, the 1:9 ratio found with Cu(NO3)(2).3H(2)O increases to 1:6.