tert-butyl (2S)-2-[(1R,2S,3S)-4-hydroxy-1,2,3-tris(phenylmethoxy)butyl]aziridine-1-carboxylate | 200802-95-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl (2S)-2-[(1R,2S,3S)-4-hydroxy-1,2,3-tris(phenylmethoxy)butyl]aziridine-1-carboxylate
• CAS: 200802-95-5
• 化学式: C₃₂H₃₉NO₆
• 分子量: 533.665
• InChiKey: UNLKLDKVRRJHCB-GARUNHEBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  77.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2S)-2-[(1R,2S,3S)-4-hydroxy-1,2,3-tris(phenylmethoxy)butyl]aziridine-1-carboxylate 在 重铬酸吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 tert-butyl (1R,5R,6R,7S)-2-oxo-6,7-bis(phenylmethoxy)-8-oxa-3-azabicyclo[3.2.1]octane-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Folded Conformation in Peptides Containing Furanoid Sugar Amino Acids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja9816685
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4S,5R,6S)-2-Azidomethyl-3,4,5-tris-benzyloxy-6-methoxy-tetrahydro-pyran 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 tert-butyl (2S)-2-[(1R,2S,3S)-4-hydroxy-1,2,3-tris(phenylmethoxy)butyl]aziridine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  含有呋喃糖糖氨基酸和糖二酸的拟肽的合成和构象研究。

  摘要：

  合成了呋喃糖糖氨基酸（1），用作二肽等位基因，以诱导小的线性肽中有趣的转弯结构。它们属于新设计的杂合结构的新种类，其在刚性呋喃糖糖环上同时带有氨基和羧基。四个这样的分子，6-氨基-2,5-脱水-6-脱氧-D-葡萄糖酸（3，Gaa）及其甘露糖醛酸（4，Maa），偶氮（5，Iaa）和3,4-二氧杂豆酸合成了（6，ddIaa）同源物。合成遵循新的反应路径，其中在γ-吡啶鎓重铬酸吡啶鎓羟基氧化过程中，发生了γ-苄氧基氧与己糖衍生的末端氮丙啶环在2中的分子内5-exo S（N）2开环基团具有羧基功能，导致一步形成呋喃糖糖氨基酸骨架。将这些呋喃类糖氨基酸掺入亮氨酸脑啡肽中代替其Gly-Gly部分，得到类似物8-11。通过圆二色性（CD）和各种NMR技术，结合受限的分子动力学（MD）模拟，对这些分子进行了详细的结构分析，结果表明，这些类似物中的两个8a和10a具有折叠结构，由不寻常的九元伪β-在LeuN

  DOI：

  10.1021/jo000408e

文献信息

• Synthesis of 1,7-diamino-1,2,6,7-tetradeoxy-2,6-imino-D-glycero-D-ido-heptitol by intramolecular amination of aziridine ring
  作者：T.K. Chakraborty、S. Jayaprakash

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10356-2

  日期：1997.12

  A novel intramolecular 6-exo opening of a terminal Boc-protected aziridine ring by a strategically located amino group in the molecule enacted the crucial cyclisation to furnish the key intermediate 10 with requisite deoxyamino imino sugar framework leading to the stereoselective synthesis of 1,7-diamino-1,2,6,7-tetradeoxy-2,6-imino-D-glycero-D-ido-heptitol (5).

  通过分子中策略性定位的氨基在末端Boc保护的氮丙啶环上的新分子内6-exo开环实现了关键的环化反应，为关键中间体10提供了必要的脱氧氨基亚氨基糖骨架，导致1,7-的立体选择性合成二氨基-1,2,6,7-四脱氧-2,6-亚氨基-D-甘油-D-氨基-庚糖醇（5）。