3-(thiophen-2-methylene)isobenzofuran-1(3H)-one | 74888-10-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异香豆素
• 英文名称: 3-(thiophen-2-methylene)isobenzofuran-1(3H)-one
• 英文别名: 2-Thienyliden-phthalid；3-thiophen-2-ylmethylene-3H-isobenzofuran-1-one；3-(thiophen-2-ylmethylidene)-2-benzofuran-1-one
• CAS: 74888-10-1
• 化学式: C₁₃H₈O₂S
• 分子量: 228.271
• InChiKey: QEQHRSJHQYOJSV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.42
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(thiophen-2-methylene)isobenzofuran-1(3H)-one 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 2-(2-Thienylacetyl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  水转移加氢条件下2-酰基芳基羧酸酯的高效还原环化催化手性邻苯二甲酸酯的对映选择性合成

  摘要：

  发现了一种新的用于不对称转移氢化（ATH）的二胺配体。发现2-酰基芳基羧酸盐的还原环化通过新的Ru络合物催化的ATH以及随后在水性条件下的原位内酯化而高度立体选择性地进行。它可以有效地获得对映体纯净形式的各种3-取代的邻苯二甲酸酯。

  DOI：

  10.1021/ol901674k
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩乙酸 、 苯酐 生成 3-(thiophen-2-methylene)isobenzofuran-1(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  用于OLED应用的功能邻苯二甲酸酯的光致发光特性的调整

  摘要：

  为了开发简单的有机体系并为光电应用调整其性能，我们合成了三种官能化的苯酞衍生物，并研究了它们在不同条件下的电致发光和光物理性质。这些衍生物在普通有机溶剂中显示出良好的溶解性，并在320–400 nm范围内表现出较强的吸收性，摩尔消光系数约为ca。10 4  M -1  cm -1。这些衍生物的单体溶液表现出非常低的荧光量子产率（Φ ˚F的）约由于它们固有的结构特征（例如分子内自由旋转和衰变到深色三重态），它们的变化范围为0.003-0.04。但是，与路易斯酸（如BCl 3）络合后，这些衍生物显示出的荧光量子产率提高到约。0.21±0.01，并且在水/乙腈混合物中还表现出聚集诱导的发射（AIE），其发射率范围约为。0.11-0.16。通过SEM和TEM对聚集体进行形态分析，结果表明在90％的水/乙腈混合物中形成了棒状结构，其平均粒径约为5。100纳米 支持观察到的聚集诱导的发射性质的增强，这

  DOI：

  10.1016/j.jphotochem.2016.08.008

文献信息

• Novel antiasthmatic agents with dual activities of thromboxane A2 synthetase inhibition and bronchodilation. 1. 2-[2-(1-Imidazolyl)alkyl]-1(2H)-phthalazinones
  作者：Masahisa Yamaguchi、Kenshi Kamei、Takaki Koga、Michitaka Akima、Toshio Kuroki、Nobuhiro Ohi

  DOI：10.1021/jm00077a008

  日期：1993.12

  A number of 4-substituted 2-[omega-(1-imidazolyl)allryl]-1(2H)-phthalazinones were synthesized in order to develop agents possessing both thromboxane Az synthetase inhibitory and bronchodilatory activities. The pharmacological evaluation of these compounds disclosed that they have both activities to various extents. Both activities were slightly dependent on the length of the 2-substituents and largely affected by the nature of the 4-substituents. Compounds bearing phenyl and thienyl groups exhibited relatively high and well-rounded activities. Among these compounds, 12j and 15f were found to be the most effective agents having well-rounded activities in vitro and in vivo. Introduction of a carboxyl group reduced both activities contrary to our expectation. 4-(3-Pyridyl)phthalazinone 18b was of particular interest because of unexpectedly high in vivo activities in spite of an absence of significant in vitro activities.
• Catalytic Enantioselective Synthesis of Chiral Phthalides by Efficient Reductive Cyclization of 2-Acylarylcarboxylates under Aqueous Transfer Hydrogenation Conditions
  作者：Bo Zhang、Ming-Hua Xu、Guo-Qiang Lin

  DOI：10.1021/ol901674k

  日期：2009.10.15

  A new diamine ligand for asymmetric transfer hydrogenation (ATH) was discovered. The reductive cyclization of 2-acylarylcarboxylates was found to proceed highly stereoselectively by the new Ru complex-catalyzed ATH and subsequent in situ lactonization under aqueous conditions. It enables efficient access to a wide variety of 3-substituted phthalides in enantiomerically pure form.

  发现了一种新的用于不对称转移氢化（ATH）的二胺配体。发现2-酰基芳基羧酸盐的还原环化通过新的Ru络合物催化的ATH以及随后在水性条件下的原位内酯化而高度立体选择性地进行。它可以有效地获得对映体纯净形式的各种3-取代的邻苯二甲酸酯。
• Tuning of photoluminescence properties of functional phthalides for OLED applications
  作者：Madhesh Shanmugasundaram、Joshy Joseph、Danaboyina Ramaiah

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2016.08.008

  日期：2016.11

  mixture with an average size of ca. 100 nm. Supporting the observed aggregation induced enhancement in emission properties, these derivatives also exhibited significantly enhanced solid state fluorescence quantum yields of ca. 0.58–0.60. As a representative example, organic light emitting diode (OLED) fabricated using the derivative 3 as the emissive layer showed an efficient electroluminescence centered

  为了开发简单的有机体系并为光电应用调整其性能，我们合成了三种官能化的苯酞衍生物，并研究了它们在不同条件下的电致发光和光物理性质。这些衍生物在普通有机溶剂中显示出良好的溶解性，并在320–400 nm范围内表现出较强的吸收性，摩尔消光系数约为ca。10 4  M -1  cm -1。这些衍生物的单体溶液表现出非常低的荧光量子产率（Φ ˚F的）约由于它们固有的结构特征（例如分子内自由旋转和衰变到深色三重态），它们的变化范围为0.003-0.04。但是，与路易斯酸（如BCl 3）络合后，这些衍生物显示出的荧光量子产率提高到约。0.21±0.01，并且在水/乙腈混合物中还表现出聚集诱导的发射（AIE），其发射率范围约为。0.11-0.16。通过SEM和TEM对聚集体进行形态分析，结果表明在90％的水/乙腈混合物中形成了棒状结构，其平均粒径约为5。100纳米 支持观察到的聚集诱导的发射性质的增强，这