Fmoc-Ser(CH2SStBu)-OH | 1190428-56-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: Fmoc-Ser(CH2SStBu)-OH
• CAS: 1190428-56-8
• 化学式: C₂₃H₂₇NO₅S₂
• 分子量: 461.603
• InChiKey: JKFWUFBWWUQOSU-FQEVSTJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.13
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  84.86
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-Ser(CH2SStBu)-OH 、 1-羟基苯并三唑 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 Fmoc-Ser(CH2SStBu)-OBt
  参考文献：
  名称：

  巯基甲基有助于（糖）肽在Xaa-Ser / Thr处有效的一锅连接

  摘要：

  天然化：丝氨酸和苏氨酸残基的侧链羟基上的巯基甲基有助于Xaa-Ser / Thr位点的天然化学连接反应（请参阅方案； R = H或Me）。中间体硫酯经过处理，可实现S到N酰基的转变。连接后，自发去除该基团以获得糖肽contulakin-G和人降钙素。

  DOI：

  10.1002/anie.201000384
• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-Ser(CH2SStBu)-OtBu 在 茴香硫醚 、 三氟乙酸 作用下， 反应 0.5h， 以61%的产率得到Fmoc-Ser(CH2SStBu)-OH
  参考文献：
  名称：

  巯基甲基有助于（糖）肽在Xaa-Ser / Thr处有效的一锅连接

  摘要：

  天然化：丝氨酸和苏氨酸残基的侧链羟基上的巯基甲基有助于Xaa-Ser / Thr位点的天然化学连接反应（请参阅方案； R = H或Me）。中间体硫酯经过处理，可实现S到N酰基的转变。连接后，自发去除该基团以获得糖肽contulakin-G和人降钙素。

  DOI：

  10.1002/anie.201000384

文献信息

• METHOD FOR PRODUCING PEPTIDE
  申请人：Hojo Hironobu

  公开号：US20120004457A1

  公开（公告）日：2012-01-05

  An object of the present invention is to provide a novel method for producing a peptide utilizing a ligation reaction in which ligation efficiency is excellent and side reactions to other functional groups in the peptide are hard to occur, in comparison with the conventional native chemical ligation methods utilizing the thiol auxiliary group. The present invention provides a method for producing a peptide which comprises a step of causing a first peptide and a second peptide to react in the presence of a reducing agent to obtain a ligated product of the first peptide and the second peptide, wherein the first peptide contains, at the C-terminal end, an amino acid derivative having a thioester group, and the second peptide contains, at the N-terminal end, a serine or threonine derivative having a thiol auxiliary group.

  本发明的目的是提供一种新的肽生产方法，利用连接反应产生肽的效率高且与肽中其他功能基团发生副反应的可能性较小，与利用巯基辅助基团的传统天然化学连接方法相比。本发明提供了一种生产肽的方法，包括使第一肽和第二肽在还原剂存在下反应以获得第一肽和第二肽的连接产物的步骤，其中第一肽在C-末端含有具有硫酯基团的氨基酸衍生物，第二肽在N-末端含有具有巯基辅助基团的丝氨酸或苏氨酸衍生物。