4-二甲基氨基偶氮苯甲酸乙酯 | 21600-51-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-二甲基氨基偶氮苯甲酸乙酯
• 中文别名: 1-(4-乙氧基苯基)-3,3-二甲基三氮烯
• 英文名称: 1-(p-Ethoxycarbonylphenyl)-3,3-dimethyltriazene
• 英文别名: 3,3-dimethyl-1-(4-carbethoxyphenyl)triazene；1-(p-Carboxyethylphenyl)-3,3-dimethyltriazen；ethyl 4-(dimethylaminodiazenyl)benzoate
• CAS: 21600-51-1
• 化学式: C₁₁H₁₅N₃O₂
• 分子量: 221.259
• InChiKey: PDOLRHLZGYQIGP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  362.32°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1562 (rough estimate)
• 溶解度：
  5.5 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  54.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2916399090
• 储存条件：
  库房应保持低温、通风和干燥。

制备方法与用途

类别：有毒物质

毒性分级：中毒

急性毒性：

• 静脉注射 - 大鼠 LD50: 150 毫克/公斤
• 口服 - 小鼠 LD50: 2000 毫克/公斤

可燃性危险特性：热分解时排出有毒的氮氧化物烟雾

储运特性：库房低温、通风干燥保存

灭火剂：水、二氧化碳、泡沫、干粉

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-二甲基氨基偶氮苯甲酸乙酯 、 双(4-氯苯基)硼酸 在 、 palladium diacetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 12.0h， 以82%的产率得到ethyl 4’-chloro-[1,1’-biphenyl]-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  高效钯催化的二芳基硼酸与烯二氮杂的交叉偶联，用于实际的二芳基合成

  摘要：

  低成本的二芳基硼酸与可分离的和潜在的芳族重氮鎓（即四氟硼酸酯和芳基三氮烯）的高效交叉偶联已在实用的钯催化剂体系下，在无碱条件下于室温下在敞口烧瓶中开发出来。通过使用0.3mol％的乙酸钯作为催化剂，可以以良好或优异的产率获得多种电子和空间上不同的联芳基，特别是那些带有配位邻位取代基的联芳基。该方案的特征包括二芳基硼酸的成本效益，对杂原子邻位取代底物的功效以及对芳基氯化物的高化学选择性，已在杀菌剂Boscalid的实际合成中得到了明确证明。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.151491
• 作为产物：
  描述：

  苯佐卡因 在 亚硝酸特丁酯 、 caesium carbonate 、 苯丙炔酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 4-二甲基氨基偶氮苯甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  从芳基重氮盐合成三氮烯的替代方法

  摘要：

  描述了一种获得 1-芳基-3,3-二甲基烷基三氮烯的替代温和方法。该协议采用将羧酸盐 (RCO 2 M) 或碳酸盐 (CO 3 2− )的甲醇溶液逐滴添加到温和加热的含有芳基重氮盐 (ArN 2 +)，之前被隔离。据推测，在该操作中形成的重氮醚加合物的弱 N-O 键的均裂引发了导致生成三氮烯产物的自由基途径。DMF 不仅作为该过程中使用的重氮盐的单电子供体，而且作为作为亲核偶联伙伴的二甲胺自由基的来源。该反应在一系列包含各种取代的芳基重氮盐中提供适度的产率（约 20-40%）。此外，这种独特的三氮烯方法与使用试剂形式的二甲胺直接与重氮盐偶联的传统方法形成对比。似乎只有一个其他例子采用了与目前在三氮烯途中进行的研究有些相似的反应条件，尽管产量较低，并且有一个代表性的例子是作为副产品提供的。目前的工作提高了该报告结果的效率，并进一步扩大了反应范围。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2021.132185

文献信息

• Reactivity and mechanism of the antitumor effect of triazines
  作者：V. I. Nifontov、N. P. Bel'skaya、V. A. Chernov、Yu. A. Ershova、G. I. Validuda、E. P. Darienko、S. V. Nikiforova、E. Yu. Pakhomova、Z. V. Pushkareva

  DOI：10.1007/bf00773812

  日期：1984.9
• Highly efficient palladium-catalyzed cross-coupling of diarylborinic acids with arenediazoniums for practical diaryl synthesis
  作者：Fengze Wang、Chen Wang、Guoping Sun、Gang Zou

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151491

  日期：2020.2

  A highly efficient cross-coupling of cost-effective diarylborinic acids with both isolatable and latent arenediazoniums, i.e. tetrafluoroborates and aryltriazenes, respectively, has been developed with a practical palladium catalyst system under base-free conditions in open flask at room temperature. A variety of electronically and sterically various biaryls, in particular, those bearing a coordinative

  低成本的二芳基硼酸与可分离的和潜在的芳族重氮鎓（即四氟硼酸酯和芳基三氮烯）的高效交叉偶联已在实用的钯催化剂体系下，在无碱条件下于室温下在敞口烧瓶中开发出来。通过使用0.3mol％的乙酸钯作为催化剂，可以以良好或优异的产率获得多种电子和空间上不同的联芳基，特别是那些带有配位邻位取代基的联芳基。该方案的特征包括二芳基硼酸的成本效益，对杂原子邻位取代底物的功效以及对芳基氯化物的高化学选择性，已在杀菌剂Boscalid的实际合成中得到了明确证明。
• Alternative method for the synthesis of triazenes from aryl diazonium salts
  作者：J.N. Abrams

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132185

  日期：2021.6

  coupling partner. The reaction provides modest yields (ca. 20–40%) across an array of aryl diazonium salts that contain various substitution. Furthermore this unique approach to triazenes contrasts with traditional methods that employ dimethyl amine in reagent form which directly couples with diazonium salts. Seemingly, only one other example employing somewhat similar reaction conditions to this current

  描述了一种获得 1-芳基-3,3-二甲基烷基三氮烯的替代温和方法。该协议采用将羧酸盐 (RCO 2 M) 或碳酸盐 (CO 3 2− )的甲醇溶液逐滴添加到温和加热的含有芳基重氮盐 (ArN 2 +)，之前被隔离。据推测，在该操作中形成的重氮醚加合物的弱 N-O 键的均裂引发了导致生成三氮烯产物的自由基途径。DMF 不仅作为该过程中使用的重氮盐的单电子供体，而且作为作为亲核偶联伙伴的二甲胺自由基的来源。该反应在一系列包含各种取代的芳基重氮盐中提供适度的产率（约 20-40%）。此外，这种独特的三氮烯方法与使用试剂形式的二甲胺直接与重氮盐偶联的传统方法形成对比。似乎只有一个其他例子采用了与目前在三氮烯途中进行的研究有些相似的反应条件，尽管产量较低，并且有一个代表性的例子是作为副产品提供的。目前的工作提高了该报告结果的效率，并进一步扩大了反应范围。