5,6-Dihydro-3,9-dimethoxy-indolo<2,1-a>isoquinoline | 117566-06-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5,6-Dihydro-3,9-dimethoxy-indolo<2,1-a>isoquinoline
• 英文别名: 3,9-Dimethoxy-5,6-dihydroindolo[2,1-a]isoquinoline
• CAS: 117566-06-0
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₂
• 分子量: 279.338
• InChiKey: XDSNEJPTLYVHAJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  176 °C
• 沸点：
  503.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  23.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-Dihydro-3,9-dimethoxy-indolo<2,1-a>isoquinoline 在 palladium on activated charcoal 作用下， 反应 1.0h， 以85%的产率得到3,9-Dimethoxy-indolo<2,1-a>isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  甲氧基吲哚并[2,1-a]异喹啉的合成及抗肿瘤活性

  摘要：

  甲氧基-吲哚并[2,1-a]异喹啉8a-f及其二氢衍生物7a-f是通过（溴甲氧基苯基）-[2-（甲氧基苯基）-乙基]乙酰胺4a-f的Bischler-Napieralski反应合成的，还原，随后环化和脱氢。使用 P388 D1、白血病和 MDA MB 231 乳腺肿瘤细胞在体外测试了它们的细胞抑制活性。三甲氧基-5,6-二氢吲哚异喹啉7d和四甲氧基吲哚异喹啉8f在10-5摩尔浓度下显示出约70%的细胞增殖抑制。

  DOI：

  10.1002/ardp.19883210811
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基苯乙胺 在 sodium tetrahydroborate 、 dimsyl sodium 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 水 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 5,6-Dihydro-3,9-dimethoxy-indolo<2,1-a>isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  甲氧基吲哚并[2,1-a]异喹啉的合成及抗肿瘤活性

  摘要：

  甲氧基-吲哚并[2,1-a]异喹啉8a-f及其二氢衍生物7a-f是通过（溴甲氧基苯基）-[2-（甲氧基苯基）-乙基]乙酰胺4a-f的Bischler-Napieralski反应合成的，还原，随后环化和脱氢。使用 P388 D1、白血病和 MDA MB 231 乳腺肿瘤细胞在体外测试了它们的细胞抑制活性。三甲氧基-5,6-二氢吲哚异喹啉7d和四甲氧基吲哚异喹啉8f在10-5摩尔浓度下显示出约70%的细胞增殖抑制。

  DOI：

  10.1002/ardp.19883210811

文献信息

• Indolo[2,1-a]isoquinolines. Syntheses, steroid hormone receptor binding affinities, and cytostatic activity
  作者：Reinhard Ambros、Martin R. Schneider、Silvia Von Angerer

  DOI：10.1021/jm00163a026

  日期：1990.1

  6-dihydroindolo[2,1-a]isoquinolines were synthesized and tested for binding affinity for steroid hormone receptors. All of the derivatives bind to the estrogen receptor with RBA values ranging from 1.5 to 17 (17 beta-estradiol = 100). Some of them show binding affinities for the androgen receptor as well. In the mouse uterine weight test, the tetracycles proved to be weak estrogens with partial antagonistic

  合成了许多乙酰氧基取代的5,6-二氢吲哚并[2,1-a]异喹啉，并测试了其与类固醇激素受体的结合亲和力。所有衍生物均以1.5至17的RBA值（17β-雌二醇= 100）与雌激素受体结合。其中一些还显示出对雄激素受体的结合亲和力。在小鼠子宫重量测试中，四环化合物被证明是具有部分拮抗活性的弱雌激素。使用激素非依赖性MDA-MB 231和激素依赖性MCF-7乳腺癌细胞体外测试了所有化合物的细胞抑制活性。在两种细胞系中均发现了细胞抑制作用。结果的比较显示出仅对于对雌激素受体具有高结合亲和力的化合物对MCF-7细胞具有更强的抑制作用。对于那些衍生品，
• C-12-Substituted Indolo[2,1-a]Isoquinolines as Estrogen Receptor Affinic Cytostatic Agents
  作者：Reinhard Ambros、Silvia Von Angerer、Wolfgang Wiegrebe

  DOI：10.1002/ardp.19883211010

  日期：——

  Methoxysubstituted 5,6‐dihydro‐indolo[2,1‐a]isoquinolines with a methyl (2b–f) or a formyl group at C‐12 (4a–f) and 12,12‐dimethylisoquinolinium salts (3b–f) were synthesized and tested for cytostatic activity in vitro. The tetramethoxy‐indoloisoquinoline 4f was the most active derivative in the P 388 D1 leukemia cell line, whereas compounds with two methoxy groups (4a, 4b) were more potent against

  甲氧基取代的 5,6 - 二氢 - 吲哚 [2,1 - a] 异喹啉在 C - 12 (4a - f) 和 12,12 - 二甲基异喹啉盐 (3b - f) 上具有甲基 (2b - f) 或甲酰基合成并在体外测试细胞抑制活性。四甲氧基-吲哚异喹啉 4f 是 P 388 D1 白血病细胞系中活性最强的衍生物，而具有两个甲氧基（4a、4b）的化合物对 MDA-MB 231 乳腺肿瘤细胞更有效。四乙酰氧基 - 12 - 甲酰基 - 5,6 - 二氢 - 吲哚异喹啉 9 已被证明在两种细胞系中都有活性 (T / C = 5%)。在体内，它增加了 P 388 白血病小鼠的寿命 (T / C = 133%)。醋酸盐 7 和 8 对雌激素受体表现出结合亲和力，但对激素依赖性 MCF-7 细胞没有选择性作用。
• AMBROS, REINHARD;SCHNEIDER, MARTIN R.;ANGERER, SILVIA VON, J. MED. CHEM., 33,(1990) N, C. 153-160
  作者：AMBROS, REINHARD、SCHNEIDER, MARTIN R.、ANGERER, SILVIA VON

  DOI：——

  日期：——
• AMBROS, REINHARD;ANGERER, SILVIA VON;WIEGREBE, WOLFGANG, ARCH. PHARM., 321,(1988) N 8, 481-486
  作者：AMBROS, REINHARD、ANGERER, SILVIA VON、WIEGREBE, WOLFGANG

  DOI：——

  日期：——
• AMBROS, REINHARD;ANGERER, SILVIA VON;WIEGREBE, WOLFGANG, ARCH. PHARM., 321,(1988) N 10, C. 743-747
  作者：AMBROS, REINHARD、ANGERER, SILVIA VON、WIEGREBE, WOLFGANG

  DOI：——

  日期：——