2-(2-thienyl)-4-pentenoic acid | 79333-56-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 2-(2-thienyl)-4-pentenoic acid
• 英文别名: 2-(Thien-2-yl)-4-pentenoic acid；2-thiophen-2-ylpent-4-enoic acid
• CAS: 79333-56-5
• 化学式: C₉H₁₀O₂S
• 分子量: 182.243
• InChiKey: JYXPCSUVIIELQF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  65.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-thienyl)-4-pentenoic acid 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-Thiophen-2-yl-pent-4-enoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Antagonists of the human CCR5 receptor as anti-HIV-1 agents. Part 2: structure–activity relationships for substituted 2-aryl-1-[ N -(methyl)- N -(phenylsulfonyl)amino]-4-(piperidin-1-yl)butanes

  摘要：

  (2S)-2-(3,4-二氯苯基)-1-[N-(甲基)-N-(苯基亚砜)氨基]-4-[螺(2,3-二氢苯并噻吩-3,4'-哌啶-1'-基)]丁烷 S-氧化物 (3) 已被鉴定为一种具有强效 CCR5 拮抗活性的先导结构化合物，其 IC50 值为 35 nM。本文中，我们描述了针对 C-2 苯基片段的需求和优化的结构-活性关系研究。研究发现，苯基对于 CCR5 拮抗活性至关重要，取代基仅限于在 3 位引入小型基团（如 13 和 16，当 X=H、3-F、3-Cl、3-Me 时）。(C) 2001 Elsevier Science Ltd. 出版。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00639-9
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩乙酸 在 盐酸 、 lithium hydroxide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 2-(2-thienyl)-4-pentenoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antifungal Activity Evaluation of 3-Hetaryl-2,5-dihydrofuran-2-ones. An Unusual Fragmentation of the Oxazole Ring via 2,3-Selenoxide Shift

  摘要：

  在继续对(-)incrustoporine的类似物进行合成和抗真菌活性评估的研究中，考虑了在呋喃酮环的C3位置用杂环取代基取代苯基的替换。因此，合成了一系列连接到C3的噻吩基、呋喃基和噻唑基的5-烷基-3-杂环-2,5-二氢呋喃-2-酮，并对这些化合物进行了抗真菌活性筛选。在含有噁唑基片段的化合物制备过程中，[2,3]-sigmatropic重排导致噁唑环的断裂，形成了3-(1-苯甲酰胺基-2-氧乙烯基)-5-甲基四氢呋喃-2-酮。令人惊讶的是，与含有取代苯基的类似物相比，这些衍生物的抗真菌效果较低。

  DOI：

  10.1135/cccc20011809

文献信息

• Dual Activation of Unsaturated Amides with Schwartz's Reagent: A Diastereoselective Access to Cyclopentanols and N,O‐Dimethylcyclopentylhydroxylamines.
  作者：Aurélien Coelho、Mahasoa‐Salina Souvenir Zafindrajaona、Alexis Vallée、Jean‐Bernard Behr、Jean‐Luc Vasse

  DOI：10.1002/chem.202103789

  日期：2022.1.13

  The concomitant generation of a nucleophilic and an electrophilic site from unsaturated Weinreb amide by using Cp2Zr(H)Cl) as the unique reagent was developed to promote a cyclisation reaction. The access to trans-2-substituted cyclopentanols or cyclopentylhydroxylamines can be selectively driven by a judicious choice of the cyclisation promotor. An access to cis-3-substituted is also described.

  通过使用 Cp 2 Zr(H)Cl) 作为独特的试剂，开发了从不饱和 Weinreb 酰胺中同时产生亲核位点和亲电位点以促进环化反应。对环化促进剂的明智选择可以选择性地驱动获得反式-2-取代的环戊醇或环戊基羟胺。还描述了对顺式-3-取代的访问。
• Ring-Opening Reactions of Thiophene Derivatives by the Use of the Birch Reduction
  作者：Takanobu Kumamoto、Kumiko Hosoya、Satoshi Kanzaki、Kazuhiro Masuko、Mikio Watanabe、Kozo Shirai

  DOI：10.1246/bcsj.59.3097

  日期：1986.10

  It was found that the Birch reduction of 2-(2-thienyl)alkanoic acid and subsequent alkylation with benzyl bromide resulted in the formation of 2-alkyl-3-benzylthio-3-hexenoic acid selectively. Further, the Birch reduction of a 2,3-dialkylthiophene and subsequent alkylation with benzyl bromide gave a tetrasubstituted olefin which was formed by a selective C–S bond fission between the 1 and 5 positions

  发现 2-(2-噻吩基) 链烷酸的 Birch 还原和随后用苄基溴的烷基化导致选择性地形成 2-烷基-3-苄硫基-3-己烯酸。此外，2,3-二烷基噻吩的 Birch 还原和随后与苄基溴的烷基化得到四取代的烯烃，该烯烃是通过噻吩核的 1 和 5 位之间的选择性 C-S 键裂变形成的。与这些结果相反，3-噻吩羧酸衍生物的 Birch 还原和随后的苄基化产生了 2-烷基-4-苄硫基-3-丁烯酸，它是由噻吩的 1 和 2 位之间的 C-S 键裂变形成的核。
• アルキルチオフェニル酢酸類の製造方法
  申请人：住友精化株式会社

  公开号：JP2002020366A

  公开（公告）日：2002-01-23

  (57)【要約】\n【課題】 アルキルチオフェニル酢酸類を工業的に有利に製造する方法を提供すること。\n【解決手段】 下記一般式（１）；\n（式中、Ｒ1は、炭素数１〜４のアルキル基を、Ｒ2、Ｒ3は、同一または異なって水素原子または炭素数１〜４のアルキル基を表すか、あるいはＲ2、Ｒ3は、隣接する窒素原子と一緒になって下記一般式（２）；\n（式中、Ａは−ＣＨ2−または−Ｏ−を表す。）で表される基を形成しても良い。）で表されるアルキルチオフェニルチオ酢酸アミド類をアルカリ水溶液中で加水分解することを特徴とする下記一般式（３）；\n（式中、Ｒ1は、炭素数１〜４のアルキル基を表す。）で表されるアルキルチオフェニル酢酸類の製造方法。

  (57) [摘要] Јn[问题]提供一种生产烷基噻吩乙酸的具有工业优势的方法。\解决方法] 以下通式(1)；Јn（式中，R1 代表碳原子数 1 至 4 的烷基，R2 和 R3 代表氢原子或碳原子数 1 至 4 的烷基，可以相同或不同，或者 R2 和 R3 与相邻的氮原子一起构成以下通式(2)；Јn（式中，A-CH2-或-O-）。)；Ϯn（式中，A 代表 - - 或 -O-）。由以下通式(3)代表的烷基噻吩硫代乙酸酰胺； Ϯn(式中，R1 代表碳数为 1 至 4 的烷基)，其特征是在碱性水溶液中水解。一种生产烷基硫代苯乙酸酯的方法，其代表式为
• Antispasmodics. I. 2-Diethylaminoethyl Esters of α-Substituted 2-Thienylacetic and β-(2-Thienyl)-propionic Acids^*
  作者：Frederick Leonard

  DOI：10.1021/ja01131a059

  日期：1952.6
• KUMAMOTO TAKANOBU; HOSOYA KUMIKO; KANZAKI SATOSHI; MASUKO KAZUHIRO; WATAN+, BULL. CHEM. SOC. JAP., 59,(1986) N 10, 3097-3101
  作者：KUMAMOTO TAKANOBU、 HOSOYA KUMIKO、 KANZAKI SATOSHI、 MASUKO KAZUHIRO、 WATAN+

  DOI：——

  日期：——