Chloro-(methylthio)-methyl p-tolyl sulfone | 99937-84-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Chloro-(methylthio)-methyl p-tolyl sulfone
• 英文别名: 4-methylphenyl sulfone；(chloro(tosyl)methyl)(methyl)sulfane；1-[Chloro(methylsulfanyl)methyl]sulfonyl-4-methylbenzene
• CAS: 99937-84-5
• 化学式: C₉H₁₁ClO₂S₂
• 分子量: 250.77
• InChiKey: XSDBUEJNTYRSEF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  100.5-101 °C(Solv: benzene (71-43-2); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  367.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.321±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Chloro-(methylthio)-methyl p-tolyl sulfone 在 氢氟酸 、 四乙基氟化铵水合物 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 以12%的产率得到1-(Chloro-fluoro-methylsulfanylmethyl)sulfonyl-4-methylbenzene
  参考文献：
  名称：

  α-磺酰基硫化物的区域选择性电化学单氟化

  摘要：

  使用阳极氧化成功地进行了α-磺酰硫醚的高度区域选择性单氟化，以中等产率提供相应的α-氟化产物。氟化产品将是多功能的含氟构件。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1078498
• 作为产物：
  描述：

  2-(dimethyl-λ⁴-sulfanylidene)-1-phenyl-2-tosylethan-1-one 在 磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 Chloro-(methylthio)-methyl p-tolyl sulfone
  参考文献：
  名称：

  二酰基二甲基硫鎓亚甲基化物的脱甲基氧化卤化

  摘要：

  α-卤代-α-甲硫基-β-酮砜含有季卤碳立构中心，通过选择性脱甲基氧化卤化二酰基二甲基硫甲基化物，以中等至优异的收率（39 个实例；高达 98%）制备。目前的协议在无金属条件下直接有效地将卤素原子引入具有高官能团耐受性的有机化合物中。

  DOI：

  10.1039/d3ob00499f

文献信息

• Donor substituted sulfonyl carbenes, 2: Organothio sulfonyl carbenes
  作者：Kurt Schank、Aboel-Magd A. Abdel Wahab、Stephan Bügler、Peter Eigen、Jürgen Jager、Klaus Jost

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90393-x

  日期：1994.3

  (diazomethane, enol ethers, and others). Their nucleophilic carbenoid precursors could be trapped by an electrophilic olefin (ketene dithioacetal S,S-dioxides as Michael acceptors). Stable carbene Z-dimers could be obtained under various conditions. Bromine catalyzed isomerization to E-isomers proved to be reversible.

  有机硫代磺酰基卡宾通过碘的热解或从α-氯代α-有机硫代砜及其衍生物开始的α-消除反应生成。它们已被合适的亲核攻丝试剂（重氮甲烷，烯醇醚等）捕获。它们的亲核类胡萝卜素前体可能被亲电烯烃（烯酮二硫缩醛S，S-二氧化物作为Michael受体）捕获。可以在各种条件下获得稳定的卡宾Z-二聚体。溴催化异构化为电子异构体被证明是可逆的。
• Halogenation of Methylthiomethyl<i>p</i>-Tolyl Sulfone
  作者：K. Ogura、S. Kiuchi、K. Takahashi、H. Iida

  DOI：10.1055/s-1985-31261

  日期：——
• OGURA, KATSUYUKI
  作者：OGURA, KATSUYUKI

  DOI：——

  日期：——
• OGURA, K.;KIUCHI, S.;TAKAHASHI, K.;IIDA, H., SYNTHESIS, BRD, 1985, N 5, 524-525
  作者：OGURA, K.、KIUCHI, S.、TAKAHASHI, K.、IIDA, H.

  DOI：——

  日期：——