N-benzyloxycarbonyl-1-(p-nitrobenzyl)-δ-(L-α-aminoadipyl)-S-benzyl-L-cysteine | 87141-26-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-benzyloxycarbonyl-1-(p-nitrobenzyl)-δ-(L-α-aminoadipyl)-S-benzyl-L-cysteine
• CAS: 87141-26-2
• 化学式: C₃₁H₃₃N₃O₉S
• 分子量: 623.684
• InChiKey: VTHXQKUDWYPOFX-SVBPBHIXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.61
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  174.17
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyloxycarbonyl-1-(p-nitrobenzyl)-δ-(L-α-aminoadipyl)-S-benzyl-L-cysteine 在 吡啶 、 盐酸 、 air 、 toluene-p-sulphonic acid salt 、 氨 、 sodium 、 氯甲酸乙酯 、 1-羟基苯并三唑一水物 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 硝基甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 7.25h， 生成 (S)-2-Amino-5-{(R)-2-{(R)-2-(5-amino-5-carboxy-pentanoylamino)-2-[(R)-1-(carboxymethyl-carbamoyl)-2-methyl-propylcarbamoyl]-ethyldisulfanyl}-1-[(R)-1-(carboxymethyl-carbamoyl)-2-methyl-propylcarbamoyl]-ethylcarbamoyl}-pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of δ-(L-α-aminoadipyl)-L-cysteinyl-D-valine and δ-(L-α-aminoadipyl)-L-cysteinyl-D-valylglycine

  摘要：

  DOI：

  10.1039/p19830000941
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-L-alpha-氨基己二酸 在 盐酸 、 1-羟基苯并三唑一水物 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 硝基甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N-benzyloxycarbonyl-1-(p-nitrobenzyl)-δ-(L-α-aminoadipyl)-S-benzyl-L-cysteine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of δ-(L-α-aminoadipyl)-L-cysteinyl-D-valine and δ-(L-α-aminoadipyl)-L-cysteinyl-D-valylglycine

  摘要：

  DOI：

  10.1039/p19830000941

文献信息

• Synthesis and biological activity of δ-(<scp>L</scp>-α-aminoadipoyl)-<scp>L</scp>-cysteinyl-N-hydroxy-<scp>D</scp>-valine: a proposed intermediate in the biosynthesis of the penicillins
  作者：Robert L. Baxter、Gordon A. Thomson、A. Ian Scott

  DOI：10.1039/c39840000032

  日期：——

  δ-(L-α-Aminoadipoly)-L-cysteinyl-N-hydroxy-D-valine (3a) has been prepared from the appropriately protected amino acids; (3a) was not converted into isopenicillin N (2) using a cell-free from Cephalosporium acremonium but inhibited the formation of (2) from δ-(L-α-aminoadipoyl)-L-cysteinyl-D-valine (1) by this system.

  δ-(L-δ-氨基己二酰)-L-半胱氨酰-N-羟基-D-缬氨酸（3a）是由适当保护的氨基酸制备的；使用无细胞头孢菌素（Cephalosporium acremonium）不能将（3a）转化为异青霉素 N（2），但该系统能抑制δ-(L-δ-氨基己二酰)-L-半胱氨酰-D-缬氨酸（1）生成（2）。