(2R)-2-methyl-2-methoxycarbonyl-1-(2-nitrobenzenesulfonyl)-aziridine | 923578-98-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R)-2-methyl-2-methoxycarbonyl-1-(2-nitrobenzenesulfonyl)-aziridine
• 英文别名: (2R)-2-methyl-2-methoxycarbonyl-1-(2-nitrobenzenesulfonyl)aziridine
• CAS: 923578-98-7
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₆S
• 分子量: 300.292
• InChiKey: IWPLBPWQTRTGDU-JHJMLUEUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.53
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  106.59
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-2-methyl-2-methoxycarbonyl-1-(2-nitrobenzenesulfonyl)-aziridine 在 Jones reagent 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 (3R)-3-methyl-3-(2-nitrobenzenesulfonylamino)-1-[(S)-1-phenylcarboxymethyl]azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  β-内酰胺短肽的手性驱动折叠

  摘要：

  新型的对映纯假肽模型，其包含中心-（β-内酰胺）-（Aa）-骨架，其特征在于α-烷基-α-氨基-β-内酰胺（i +1）残基和α-取代的（i + 2）氨基酸很容易从α-烷基丝氨酸合成。使用1D-和2D-NMR技术在CDCl 3和DMSO- d 6溶液中进行的此类β-内酰胺假肽的构象分析显示，β-II转角和γ转角构象异构体之间达到平衡，该平衡最终由β-内酰胺构象的相对构型调节。 -（β-内酰胺）-（Aa）-残基。当两个（i）和（i+3）手性残基连接至中心-（β-内酰胺）-（Aib）-链段的末端。在此类模拟物中，杂手性（i）和（i + 3）残基增强了β-II转弯构象异构体，而同手性角残基则稳定了重叠的β-II/β-I双转弯基序。在任何情况下均未观察到β-发夹形核。与溶液中发现的构象异构体高度吻合，还通过X射线晶体学表征了β转向和开放结构。在B3LYP / 6-31 ++ G **计算水平上计算不

  DOI：

  10.1021/jo302368y
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4R)-4-methyl-2-(tert-butyl)-3-formyl-4-methoxycarbonyl-1,3-oxazolidine 在 盐酸 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 (2R)-2-methyl-2-methoxycarbonyl-1-(2-nitrobenzenesulfonyl)-aziridine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of β-Lactam Scaffolds for Ditopic Peptidomimetics

  摘要：

  Ring opening of alpha-substituted-alpha-methoxycarbonyl-N-nosylaziridines provides a practical access to enantiopure alpha,alpha'-disubstituted beta-lactam scaffolds, novel types of ditopic reverse turn surrogates. The procedure is general, short, and high yielding and starts from handy alpha-substituted serinates and alpha-amino acid derivatives.

  DOI：

  10.1021/ol0626241