tert-butyl (2S)-2-[[(2R)-2-(acetyloxymethyl)-3-naphthalen-1-ylpropanoyl]amino]hexanoate | 1025805-04-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (2S)-2-[[(2R)-2-(acetyloxymethyl)-3-naphthalen-1-ylpropanoyl]amino]hexanoate
• CAS: 1025805-04-2
• 化学式: C₂₆H₃₅NO₅
• 分子量: 441.568
• InChiKey: GINQNBCZQXHTHK-GGAORHGYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2S)-2-[[(2R)-2-(acetyloxymethyl)-3-naphthalen-1-ylpropanoyl]amino]hexanoate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2S)-2-[[(2R)-2-(acetyloxymethyl)-3-naphthalen-1-ylpropanoyl]amino]hexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  肾素抑制剂。二。含高斯他汀类似物的N末端修饰的抑制剂的合成及其构效关系。

  摘要：

  描述了含有高抑素类似物（2RS，4S，5S）-5-氨基-2-乙基-4-羟基-7-甲基辛酸的N端修饰的肾素抑制剂的合成及其构效关系。发现在N-末端具有3-烷基（或芳基）磺酰基丙酰基残基的化合物是含有两个氨基酸的有效抑制剂。（2RS，4S，5S）-N-异丁基-5- [N-[（（2S）-3-乙基磺酰基] -2-（1-萘基甲基）丙酰基] -L-核糖基]-氨基-2-乙基-4-羟基-7-甲基辛酰胺（20）对人血浆肾素的IC50为0.5 nM，大鼠的口服生物利用度20为0.73％。分子建模研究中讨论了肾素与1和20的N末端之间的相互作用。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.3214
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-2-(methoxymethoxymethyl)-3-naphthalen-1-ylpropanoic acid 在 吡啶 、 盐酸 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 tert-butyl (2S)-2-[[(2R)-2-(acetyloxymethyl)-3-naphthalen-1-ylpropanoyl]amino]hexanoate
  参考文献：
  名称：

  肾素抑制剂。二。含高斯他汀类似物的N末端修饰的抑制剂的合成及其构效关系。

  摘要：

  描述了含有高抑素类似物（2RS，4S，5S）-5-氨基-2-乙基-4-羟基-7-甲基辛酸的N端修饰的肾素抑制剂的合成及其构效关系。发现在N-末端具有3-烷基（或芳基）磺酰基丙酰基残基的化合物是含有两个氨基酸的有效抑制剂。（2RS，4S，5S）-N-异丁基-5- [N-[（（2S）-3-乙基磺酰基] -2-（1-萘基甲基）丙酰基] -L-核糖基]-氨基-2-乙基-4-羟基-7-甲基辛酰胺（20）对人血浆肾素的IC50为0.5 nM，大鼠的口服生物利用度20为0.73％。分子建模研究中讨论了肾素与1和20的N末端之间的相互作用。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.3214