4-二甲氧基甲基己酸甲酯 | 66859-31-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 4-二甲氧基甲基己酸甲酯
• 英文名称: methyl 4-dimethoxymethyl-hexanoate
• 英文别名: 4-dimethoxymethyl-hexanoic acid methyl ester；methyl 4-dimethoxymethylhexanoate；methyl 4-(dimethoxymethyl)hexanoate
• CAS: 66859-31-2
• 化学式: C₁₀H₂₀O₄
• 分子量: 204.266
• InChiKey: HEFGPYKZRIXQNI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-二甲氧基甲基己酸甲酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-methanesulfonyloxy-4-dimethoxymethyl-hexane
  参考文献：
  名称：

  Studies in biomimetic alkaloid syntheses. 2. Synthesis of vincadifformine from tetrahydro-.beta.-carboline through a secodine intermediate

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00413a015
• 作为产物：
  描述：

  甲基4-甲酰基己酸酯 在 硫酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 4-二甲氧基甲基己酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Preparation of vincadifformine

  摘要：

  该发明涉及文卡地福明的制备。四氢-β-咔啉（II）与苯甲酰氯反应，得到2-苯甲酰-1,2,3,4-四氢-9H-吡啶[3,4b]-吲哚（III）。然后将化合物（III）还原，得到2-苄基-1,2,3,4-四氢-9H-吡啶[3,4b]-吲哚（IV）。随后，化合物（IV）通过叔丁基次氯酸酯转化为氯吲哚烯衍生物（V），立即用叔丁基甲基丙二酸钠处理，得到叔丁基甲基3-苄基-1,2,3,4,5,6-六氢吲哚[4,5b]-吲哚-5,5-二甲酸酯（VI）。化合物（VI）部分脱羧成为甲基3-苄基-1,2,3,4,5,6-六氢吲哚[4,5b]-吲哚-5-羧酸酯（VII）。化合物（VII）经氢化得到甲基1,2,3,4,5,6-六氢吲哚[4,5b]-吲哚-5-羧酸酯（IX）。在另一种实施方案中，化合物（VI）也可以经过氢化得到甲基叔丁基1,2,3,4,5,6-六氢吲哚[4,5b]-吲哚-5,5-二甲酸酯（VIII），然后脱羧成化合物（IX）。化合物（IX）与溴代4-甲醛己烷缩合得到文卡地福明（I）。

  公开号：

  US04154943A1

文献信息

• Preparation of vincadifformine
  申请人：University of Vermont

  公开号：US04154943A1

  公开（公告）日：1979-05-15

  The invention relates to the preparation of vincadifformine. Tetrahydro-.beta.-carboline (II) is reacted with benzoyl chloride to provide 2-benzoyl-1,2,3,4-tetrahydro-9H-pyrido-[3,4b]-indole (III). Then compound (III) is reduced to give 2-benzyl-1,2,3,4-tetrahydro-9H-pyrido[3,4b]-indole (IV). Thereafter, compound (IV) is transformed by t-butyl hypochlorite into chloroindolenine derivative (V) which is immediately treated with thallium t-butyl methyl malonate to give t-butyl methyl 3-benzyl-1,2,3,4,5,6-hexahydroazepino-[4,5b]-indole-5,5-dicarboxylate (VI). Compound (VI) is then partly decarboxylated into methyl 3-benzyl-1,2,3,4,5,6-hexahydroazepino-[4,5b]-indole-5-carboxylate (VII). Compound (VII) is hydrogenated to give methyl 1,2,3,4,5,6-hexahydroazepino-[4,5b]-indole-5-carboxylate (IX). In an alternative embodiment, compound (VI) can be hydrogenated to methyl t-butyl 1,2,3,4,5,6-hexahydroazepino-[4,5b]-indole-5,5-dicarboxylate (VIII) which is then decarboxylated into compound (IX). Compound (IX) is condensed with 1-bromo-4-formyl-hexane to yield vincadifformine (I).

  该发明涉及文卡地福明的制备。四氢-β-咔啉（II）与苯甲酰氯反应，得到2-苯甲酰-1,2,3,4-四氢-9H-吡啶[3,4b]-吲哚（III）。然后将化合物（III）还原，得到2-苄基-1,2,3,4-四氢-9H-吡啶[3,4b]-吲哚（IV）。随后，化合物（IV）通过叔丁基次氯酸酯转化为氯吲哚烯衍生物（V），立即用叔丁基甲基丙二酸钠处理，得到叔丁基甲基3-苄基-1,2,3,4,5,6-六氢吲哚[4,5b]-吲哚-5,5-二甲酸酯（VI）。化合物（VI）部分脱羧成为甲基3-苄基-1,2,3,4,5,6-六氢吲哚[4,5b]-吲哚-5-羧酸酯（VII）。化合物（VII）经氢化得到甲基1,2,3,4,5,6-六氢吲哚[4,5b]-吲哚-5-羧酸酯（IX）。在另一种实施方案中，化合物（VI）也可以经过氢化得到甲基叔丁基1,2,3,4,5,6-六氢吲哚[4,5b]-吲哚-5,5-二甲酸酯（VIII），然后脱羧成化合物（IX）。化合物（IX）与溴代4-甲醛己烷缩合得到文卡地福明（I）。
• US4154943A
  申请人：——

  公开号：US4154943A

  公开（公告）日：1979-05-15
• US4283536A
  申请人：——

  公开号：US4283536A

  公开（公告）日：1981-08-11
• Studies in biomimetic alkaloid syntheses. 2. Synthesis of vincadifformine from tetrahydro-.beta.-carboline through a secodine intermediate
  作者：Martin E. Kuehne、Dennis M. Roland、Russell Hafter

  DOI：10.1021/jo00413a015

  日期：1978.9
• Preparation of vincadifformine and related derivatives
  申请人：University of Vermont

  公开号：US04283536A1

  公开（公告）日：1981-08-11

  This invention relates to the preparation of vincadifformine and related derivatives which are useful as starting material for the synthesis of among other alkaloids vincamine and other similar compounds possessing interesting psychopharmacologic properties. A tetrahydro-.beta.-carboline (II) is reacted with benzoyl chloride to provide a 2-benzoyl-1,2,3,4-tetrahydro-9H-pyrido-(3,4-b)-indole (III). Then compound (III) is reduced to give a 2-benzyl-1,2,3,4-tetrahydro-9H-pyrido-(3,4-b)-indole (IV). Thereafter, compound (IV) is transformed by t-butyl hypochlorite into a chloroindolenine derivative (V) which is immediately treated with a metal dialkylmalonate such as thallium t-butyl methyl malonate to give a dialkyl 3-benzyl-1,2,3,4,5,6-hexahydroazepino-(4,5-b)-indole-5,5-dicarboxylate (VI). Compound (VI) is then partly decarboxylated into a alkyl 3-benzyl-1,2,3,4,5,6-hexahydro-(4,5-b) indole-5-carboxylate (VII). Compound (VII) is hydrogenated to give an alkyl 1,2,3,4,5,6-hexahydroazepino-(4,5-b)-indole 5-carboxylate (VIII). In an alternative embodiment, compound (VI) can be hydrogenated to the corresponding dialkyl 1,2,3,4,5,6-hexahydroazepino-(4,5-b)-indole-5,5-dicarboxylate which is then decarboxylated into compound (VIII). Compound (VIII) is condensed with a functionalised aldehyde, typically a epoxy aldehyde or a haloaldehyde such as 1-bromo-4-formylhexane, to give vincadifformine or similar pentacyclic derivatives.

  本发明涉及文卡地福明及其相关衍生物的制备，这些化合物可作为合成其他生物碱如文卡明等具有有趣的精神药理学特性的起始物质。首先将四氢-β-咔啉（II）与苯甲酰氯反应，得到2-苯甲酰基-1,2,3,4-四氢-9H-吡啶（3,4-b）-吲哚（III）。然后还原化合物（III）得到2-苄基-1,2,3,4-四氢-9H-吡啶（3,4-b）-吲哚（IV）。然后，将化合物（IV）转化为氯吲哚啉衍生物（V），并立即用金属二烷基丙二酸盐（如丁基甲基丙二酸铊）处理，得到双烷基-3-苄基-1,2,3,4,5,6-六氢氮杂环（4,5-b）-吲哚-5,5-二羧酸酯（VI）。化合物（VI）部分脱羧后得到烷基-3-苄基-1,2,3,4,5,6-六氢氮杂环（4,5-b）-吲哚-5-羧酸酯（VII）。化合物（VII）经过氢化后得到烷基-1,2,3,4,5,6-六氢氮杂环（4,5-b）-吲哚-5-羧酸酯（VIII）。在另一种实施方案中，化合物（VI）可以氢化为相应的双烷基-1,2,3,4,5,6-六氢氮杂环（4,5-b）-吲哚-5,5-二羧酸酯，然后脱羧为化合物（VIII）。化合物（VIII）与功能化醛（通常为环氧醛或卤代醛，如1-溴-4-甲酰己烷）缩合，得到文卡地福明或类似的五环衍生物。