methyl 2,3,4,5,6-penta-O-acetyl-D-gluconate | 24876-98-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2,3,4,5,6-penta-O-acetyl-D-gluconate
• 英文别名: penta-O-acetyl-D-gluconic acid methyl ester；Penta-O-acetyl-D-gluconsaeure-methylester；2.3.4.5.6-Penta-O-acetyl-methyl-D-gluconat；Methyl-2,3,4,5,6-penta-O-acetyl-D-gluconat；Methyl-2,3,4,5,6-pentaacetyl-D-gluconat；Methyl-(penta-O-acetyl-D-gluconat)；methyl (2R,3S,4R,5R)-2,3,4,5,6-pentaacetyloxyhexanoate
• CAS: 24876-98-0
• 化学式: C₁₇H₂₄O₁₂
• 分子量: 420.37
• InChiKey: VLQXFOZGUZCYFY-LVQVYYBASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  158
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,5,6-penta-O-acetyl-D-gluconoyl chloride 在 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 methyl 2,3,4,5,6-penta-O-acetyl-D-gluconate
  参考文献：
  名称：

  Gakhokidze, R. A.; Fioliya, I. L., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1987, vol. 23, # 5, p. 953 - 956

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Diazo Derivatives of Sugars. Synthesis of methyl 2-deoxy-2-Diazo-d-arabino-Hexonate, Its Behaviour on Photolysis and Thermolysis, and Conversion into a Pyrazole Derivative
  作者：D. Horton、Kerstin D. Philips

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)85734-1

  日期：1972.4

  Abstract The action of nitrous acid on methyl 2-amino-2-deoxy- d -gluconate hydrochloride ( 5 ) and acetylation of the product gives methyl 3,4,5,6-tetra- O -acetyl-2deoxy-2-diazo- d - arabino -hexonate ( 6 ); 4,6- O -benzylidene analogs of the methyl ( 4 ) and ethyl ( 3 ) esters are similarly prepared. Photolysis of the diazo sugar 6 in isopropyl alcohol gives mainly methyl 3,4,5,6-tetra- O -acetyl-2-deoxy-

  摘要亚硝酸对2-氨基-2-脱氧-d-葡萄糖酸甲酯盐酸盐（5）的作用和产物的乙酰化作用，得到甲基3,4,5,6-四-O-乙酰基-2-脱氧-2-重氮- d-阿拉伯己基己酸酯（6）; 类似地制备甲酯（4）和乙酯（3）的4，6-O-亚苄基类似物。重氮糖6在异丙醇中的光解主要产生3,4,5,6-四-O-乙酰基-2-脱氧-d-阿拉伯糖基己酸甲酯（13）和少量的4,5,6-甲基三-O-乙酰基-2,3-二脱氧-反式，-d-赤型-己二酸-烯酸酯（14），而6在甲醇中的光解产生了3,4,5,6-四-甲基的顺式，反式混合物O-乙酰-2-脱氧-d-赤-己-2-烯酸酯（10）; 通过6的热解得到相同的烯醇乙酸酯混合物（10）。
• Some Fully Acetylated Sugar Acids and their Derivatives
  作者：Gordon B. Robbins、F. W. Upson

  DOI：10.1021/ja01862a022

  日期：1940.5
• Oxidation of Carbohydrates with Dimethyl Sulfoxide Containing Phosphorus Pentoxide
  作者：Konoshin Onodera、Shigehiro Hirano、Naoki Kashimura

  DOI：10.1021/ja00948a050

  日期：1965.10
• Angyal,S.J.; James,K., Australian Journal of Chemistry, 1970, vol. 23, p. 1209 - 1221
  作者：Angyal,S.J.、James,K.

  DOI：——

  日期：——