methyl 2-(6-chloro-1-hydroxy-4,9-dihydro-3H-carbazol-2-yl)-2-oxoacetate | 1093413-54-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-(6-chloro-1-hydroxy-4,9-dihydro-3H-carbazol-2-yl)-2-oxoacetate
• CAS: 1093413-54-7
• 化学式: C₁₅H₁₂ClNO₄
• 分子量: 305.718
• InChiKey: AMSLQVBALYQNJL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  522.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.542±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.78
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  79.39
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(6-chloro-1-hydroxy-4,9-dihydro-3H-carbazol-2-yl)-2-oxoacetate 在 氢氧化钾 、 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 6-chloro-1-hydroxyimino-1,2,3,4-tetrahydrocarbazole
  参考文献：
  名称：

  Reactions of methyl 2-(1-oxo-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazol-2-yl) oxoacetates. Synthesis of methyl isoxazolo[5,4-a]carbazole-3-carboxylates

  摘要：

  2-(1-氧代-2,3,4,9-四氢-1-咔唑-2-基)氧代乙酸甲酯(1a-e)与盐酸羟胺在醇 KOH 中反应，得到 1-羟基亚氨基-2,3,4,9-四氢-1-咔唑(2a-e)，并在乙酸中得到异噁唑并[5,4-a]咔唑-3-羧酸甲酯(3a-e)。酮酯 1a-e 与尿素和硫脲在酸性条件下生成各自的 1-羟基咔唑（6a-e）和 2,3,4,9-四氢-1H-咔唑-1-酮（7a-e）的混合物，但在碱性条件下生成各自的 1-亚氨羰基和 1-硫代亚氨羰基-2,3,4,9-四氢-1H-咔唑（8a-e 和 9a-e）。提出了一些合理的机制。

  DOI：

  10.3184/030823407x266324