N-benzyloxycarbonyl-L-threonyl-Nε-benzyloxycarbonyl-L-lysine azide | 70350-67-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-benzyloxycarbonyl-L-threonyl-Nε-benzyloxycarbonyl-L-lysine azide
• 英文别名: N-benzyloxycarbonyl-L-threonyl-N^ε-benzyloxycarbonyl-L-lysine azide；Z-Thr-Lys(Z)-N3
• CAS: 70350-67-3
• 化学式: C₂₆H₃₂N₆O₇
• 分子量: 540.576
• InChiKey: KZDKCPNQAQUYTC-COPCDDAFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.08
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  191.82
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyloxycarbonyl-L-threonyl-Nε-benzyloxycarbonyl-L-lysine azide 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 H-Thr-Lys-β-Ala-Arg-OH
  参考文献：
  名称：

  Tuftsin analogs: synthesis, structure-function relationships, and implications for specificity of tuftsin's bioactivity

  摘要：

  Thirteen analogues of the natural macrophage activator peptide tuftsin, ten of which are novel, were synthesized with the aim of exploring the relation between their biological potency and their capacity to attach specifically to cellular tuftsin's receptors. The analogues representing modifications and chain extensions at various parts of the parent tuftsin molecule can be classified as N-terminal analogues, C-terminal analogues, "within-chain" derivatives, or dimers of tuftsin and retrotuftsin. The various synthetic routes employed to prepare the analogues are described. A direct correlation was found between the ability of analogues to inhibit [3H-Arg4]tuftsin specific binding to mice peritoneal macrophages and their capacity to enhance phagocytosis or to inhibit tuftsin-mediated phagocytosis by the cells and to potentiate the cell's immune response.

  DOI：

  10.1021/jm00160a027
• 作为产物：
  描述：

  N-benzyloxycarbonyl-L-threonyl-N^ε-benzyloxycarbonyl-L-lysine hydrazide 在 盐酸 、 亚硝酸正戊酯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-benzyloxycarbonyl-L-threonyl-Nε-benzyloxycarbonyl-L-lysine azide
  参考文献：
  名称：

  Konopinska, Danuta, Polish Journal of Chemistry, 1982, vol. 56, # 4-6, p. 749 - 752

  摘要：

  DOI：