1,3-dimethyl-4-nitro-3-(2,2,2-trifluoroethyl)indolin-2-one | 1373225-30-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1,3-dimethyl-4-nitro-3-(2,2,2-trifluoroethyl)indolin-2-one
• 英文别名: 1,3-Dimethyl-4-nitro-3-(2,2,2-trifluoroethyl)indol-2-one
• CAS: 1373225-30-9
• 化学式: C₁₂H₁₁F₃N₂O₃
• 分子量: 288.226
• InChiKey: UGYMWNQGKANICI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  66.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Methacrylyl-m-nitroanilin 在 碘苯二乙酸 、 CH₂(C₁₀H₈NO)2 、 palladium diacetate 、 sodium hydride 、 cesium fluoride 、 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 乙醚 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 1,3-dimethyl-6-nitro-3-(2,2,2-trifluoroethyl)indolin-2-one 、 1,3-dimethyl-4-nitro-3-(2,2,2-trifluoroethyl)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化室温下活化烯烃的氧化芳基三氟甲基化

  摘要：

  已经探索了钯催化的活化烯烃的分子内氧化芳基三氟甲基化反应。该反应可以有效合成各种含 CF(3) 的 oxindole。初步机理研究表明，该反应涉及 C(sp(3))-Pd(IV)(CF(3)) 中间体，该中间体经过还原消除以提供 C(sp(3))-CF(3) 键。

  DOI：

  10.1021/ja210614y

文献信息

• Metal-Free Direct Trifluoromethylation of Activated Alkenes with Langlois’ Reagent Leading to CF₃-Containing Oxindoles
  作者：Wei Wei、Jiangwei Wen、Daoshan Yang、Xiaoxia Liu、Mengyuan Guo、Ruimei Dong、Hua Wang

  DOI：10.1021/jo500515x

  日期：2014.5.2

  A metal-free and cost-effective synthesis protocol has been initially proposed for the construction of CF3-containing oxindoles via the direct oxidative trifluoromethylation of activated alkenes with Langlois’ reagent (CF3SO2Na). The present methodology, which utilizes very cheap CF3 reagent and a simple oxidant, provides a convenient and practical approach to CF3-containing oxindoles with a wide variety

  最初已经提出了一种无金属且具有成本效益的合成方案，用于通过用Langlois试剂（CF 3 SO 2 Na）对活化的烯烃进行直接氧化三氟甲基化来构建含CF 3的羟吲哚。本方法利用非常便宜的CF 3试剂和简单的氧化剂，为含有CF 3的具有多种官能团的羟吲哚提供了方便实用的方法。