N-(4-(chloromethyl)thiazol-2-yl)-N'-((10-ethyl-10H-phenothiazin-3-yl)methylene)acetohydrazide | 1393117-08-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: N-(4-(chloromethyl)thiazol-2-yl)-N'-((10-ethyl-10H-phenothiazin-3-yl)methylene)acetohydrazide
• 英文别名: N-[4-(chloromethyl)-1,3-thiazol-2-yl]-N-[(10-ethylphenothiazin-3-yl)methylideneamino]acetamide
• CAS: 1393117-08-2
• 化学式: C₂₁H₁₉ClN₄OS₂
• 分子量: 442.993
• InChiKey: NXXOEVAXWZINKM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  116-117 °C
• 沸点：
  619.2±65.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.89
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  48.8
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  10-ethyl-10H-phenothiazine-3-carbaldehyde 在 吡啶 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 60.0~130.0 ℃ 、170.0 kPa 条件下， 反应 2.25h， 生成 N-(4-(chloromethyl)thiazol-2-yl)-N'-((10-ethyl-10H-phenothiazin-3-yl)methylene)acetohydrazide
  参考文献：
  名称：

  杂环 27. 新型吩噻嗪基-噻唑基-肼衍生物的微波辅助合成和抗肿瘤活性

  摘要：

  通过1-(10-乙基-10H-吩噻嗪-3-基)-亚甲基-氨基硫脲与α-卤代羰基衍生物的Hantzsch环化反应合成了一系列新型吩噻嗪基-噻唑基-肼衍生物。经典和微波辅助合成之间的比较强调了微波辐射诱导的巨大优势，在更短的反应时间内提供了高反应产率。结构分配基于光谱方法（高分辨率 NMR、FTIR、MS）。使用光谱方法在体外测试了新化合物对肿瘤细胞系的抗增殖活性。大多数化合物以剂量依赖性方式对肝和结肠肿瘤细胞表现出细胞毒性，并观察到结构与其生物活性之间的关系。

  DOI：

  10.1002/ardp.201100355