methyl (S)-2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-3-(2-(4-phenyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)-1H-indol-3-yl)propanoate | 1594930-39-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: methyl (S)-2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-3-(2-(4-phenyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)-1H-indol-3-yl)propanoate
• CAS: 1594930-39-8
• 化学式: C₂₈H₂₅N₅O₄
• 分子量: 495.538
• InChiKey: VRNUQWFTCOCWOM-DEOSSOPVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.43
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  111.13
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-苯基-1,2,3-三氮唑 、 (S)-N-benzyloxycarbonyl-L-tryptophan methyl ester 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 氯仿 为溶剂， 反应 0.58h， 以65%的产率得到(S)-methyl 2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-3-(2-(4-phenyl-2H-1,2,3,-triazol-2-yl)-1H-indol-3-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  1,2,3-三唑与吲哚和吡咯的高度N2选择性偶联

  摘要：

  氢键介导的1,2,3-三唑与吲哚和吡咯的偶合导致三唑部分的N2选择性官能化，产率中等至优异。该反应可耐受未取代，单取代和双取代的三唑，可用于合成色氨酸衍生的荧光氨基酸。

  DOI：

  10.1002/chem.201302761