cyclohexyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-amino-2-deoxy-β-D-glucopyranoside hydrochloride | 114244-97-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: cyclohexyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-amino-2-deoxy-β-D-glucopyranoside hydrochloride
• CAS: 114244-97-2
• 化学式: C₁₈H₂₉NO₈*ClH
• 分子量: 423.891
• InChiKey: JPHJIDAGIHFVTM-GHNBURODSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.24
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  123.38
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  cyclohexyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-<(4,4-dimethyl-2,6-dioxocyclohexylidenemethyl)amino>-β-D-glucopyranoside 在 氯 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.25h， 以98%的产率得到cyclohexyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-amino-2-deoxy-β-D-glucopyranoside hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-2-[（（4,4-二甲基-2,6-二氧代环己叉基甲基）-氨基]-α-d-吡喃葡萄糖基溴化物的Koenigs-knorr糖基化

  摘要：

  摘要标题化合物（2）是由2-氨基-2-脱氧-d-葡萄糖盐酸盐通过N保护的衍生物2-脱氧-2-[（4,4-二甲基）制成的，是一种相当稳定的结晶固体。 -2，6-二氧代环己叉基甲基）氨基] -d-吡喃葡萄糖是2-氨基-2-脱氧-β-d-吡喃葡萄糖基的优异供体。在Ag 2 CO 3存在下2与甲基，异丙基，烯丙基和环己醇的反应以71-98％的收率得到甲基，异丙基，烯丙基和环己基β-糖苷3-6。与1,2：3,4-二-O-异亚丙基-α-d-吡喃半乳糖的类似反应得到（39％）预期的β-连接的二糖O-（3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-2-[（（4,4-二甲基-2,6-二氧环己基亚甲基）氨基]-β-d-吡喃葡萄糖基]-（1→6）-1,2：3,4-二-O-异亚丙基-α- d-吡喃半乳糖（7）。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(87)80134-9