(1R)-1-[N-(tert-butoxycarbonyl)-L-methionyl]amino-ethylboronate (+)-pinanediol ester | 942216-64-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1R)-1-[N-(tert-butoxycarbonyl)-L-methionyl]amino-ethylboronate (+)-pinanediol ester
• 英文别名: tert-butyl N-[(2S)-4-methylsulfanyl-1-oxo-1-[[(1R)-1-[(1S,2S,6R,8S)-2,9,9-trimethyl-3,5-dioxa-4-boratricyclo[6.1.1.02,6]decan-4-yl]ethyl]amino]butan-2-yl]carbamate
• CAS: 942216-64-0
• 化学式: C₂₂H₃₉BN₂O₅S
• 分子量: 454.439
• InChiKey: AXLWECPKIZAJQP-XRQRDKMXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.41
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R)-1-[N-(tert-butoxycarbonyl)-L-methionyl]amino-ethylboronate (+)-pinanediol ester 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  约束拟肽二肽基肽酶IV抑制剂：氨基内酰胺硼丙氨酸的合成与表征。

  摘要：

  我们在这里描述了二肽基肽酶IV（DPP IV; EC 3.4.14.5）的一类新的无差向异构化的合成和表征。这些化合物的优点是它们不能经受大多数二肽基硼酸中普遍存在的pH依赖性环化作用，这削弱了它们在生理pH下的效力。例如，DPP IV最好的内酰胺抑制剂之一，D-3-氨基-1- [L-1-硼-乙基]-吡咯烷-2-酮（氨基-D-内酰胺-L-boroAla）是几种通过Ki值（分别为2.3 nM与30 pM）测量，其效力比L-Ala-L-boroPro低几个数量级。但是，在生理pH值下，由于没有效价减弱环化作用，通过IC50值（4.2 nM对1400 nM）测量，它实际上比L-Ala-L-boroPro更有效。在有趣且乍看之下，使用构象不受限制的Xaa-boroPro类抑制剂观察到的立体化学和效价之间的关系令人惊讶地逆转，内酰胺的LL非对映异构体的效力比DL内酰胺低几个数量级。然而，DL内酰胺作为DPP

  DOI：

  10.1021/jm061321+
• 作为产物：
  描述：

  (alphaR,3aS,4S,6S,7aR)-六氢-alpha,3a,8,8-四甲基-4,6-甲桥-1,3,2-苯并二氧硼烷-2-甲胺盐酸盐 (1:1) 、 Boc-L-蛋氨酸 在 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以88%的产率得到(1R)-1-[N-(tert-butoxycarbonyl)-L-methionyl]amino-ethylboronate (+)-pinanediol ester
  参考文献：
  名称：

  约束拟肽二肽基肽酶IV抑制剂：氨基内酰胺硼丙氨酸的合成与表征。

  摘要：

  我们在这里描述了二肽基肽酶IV（DPP IV; EC 3.4.14.5）的一类新的无差向异构化的合成和表征。这些化合物的优点是它们不能经受大多数二肽基硼酸中普遍存在的pH依赖性环化作用，这削弱了它们在生理pH下的效力。例如，DPP IV最好的内酰胺抑制剂之一，D-3-氨基-1- [L-1-硼-乙基]-吡咯烷-2-酮（氨基-D-内酰胺-L-boroAla）是几种通过Ki值（分别为2.3 nM与30 pM）测量，其效力比L-Ala-L-boroPro低几个数量级。但是，在生理pH值下，由于没有效价减弱环化作用，通过IC50值（4.2 nM对1400 nM）测量，它实际上比L-Ala-L-boroPro更有效。在有趣且乍看之下，使用构象不受限制的Xaa-boroPro类抑制剂观察到的立体化学和效价之间的关系令人惊讶地逆转，内酰胺的LL非对映异构体的效力比DL内酰胺低几个数量级。然而，DL内酰胺作为DPP

  DOI：

  10.1021/jm061321+