{(4S,5R)-5-[(R)-2-hydroxypropyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl}methyl 4-methylbenzenesulfonate | 1334848-81-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: {(4S,5R)-5-[(R)-2-hydroxypropyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl}methyl 4-methylbenzenesulfonate
• 英文别名: [(4S,5R)-5-[(2R)-2-hydroxypropyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 1334848-81-5
• 化学式: C₁₆H₂₄O₆S
• 分子量: 344.429
• InChiKey: XIRSOSLHKJYOJU-YUELXQCFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  90.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {(4S,5R)-5-[(R)-2-hydroxypropyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl}methyl 4-methylbenzenesulfonate 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  ophiocerins A和C的立体选择性合成

  摘要：

  经由共同的中间体已经实现了蛇绿素A和C的有效合成。借助Jacobsen的水解动力学拆分和Sharpless动力学拆分生成了立体异构中心。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2011.06.015
• 作为产物：
  描述：

  (1R,3R)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-1-((S)-oxiran-2-yl)butan-1-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 水 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 41.17h， 生成 {(4S,5R)-5-[(R)-2-hydroxypropyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl}methyl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  ophiocerins A和C的立体选择性合成

  摘要：

  经由共同的中间体已经实现了蛇绿素A和C的有效合成。借助Jacobsen的水解动力学拆分和Sharpless动力学拆分生成了立体异构中心。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2011.06.015

文献信息

• Synthesis of Ophiocerins A, B and C, Botryolide E, Decarestrictine O, Stagonolide C and 9-<i>epi</i>-Stagonolide C Employing Chiral Hexane-1,2,3,5-tetraol Derivatives as Building Blocks
  作者：Krishanu Show、Pradeep Kumar

  DOI：10.1002/ejoc.201600625

  日期：2016.9

  organocatalytic approach to the synthesis of (2R,3S)-hexane-1,2,3,5-tetraol (11) derivatives (in the forms of different stereoisomers and bearing different protecting groups) has been developed. The key chiral intermediates 11 were prepared with complete stereocontrol through the proline-catalyzed intermolecular aldol reaction between acetone and d-glyceraldehyde acetonide. The synthetic utility of the

  已开发出一种合成 (2R,3S)-己烷-1,2,3,5-四醇 (11) 衍生物（以不同立体异构体形式并带有不同保护基团）的有机催化方法。关键的手性中间体11是通过丙酮和d-甘油醛缩​​醛之间的脯氨酸催化的分子间醛醇反应在完全立体控制下制备的。通过标准合成方案将中间体转化为标题羟基化吡喃和各种不饱和内酯，证明了中间体的合成效用。