ethyl 2-[1-(6-indol-1-ylpyrazin-2-yl)pyrrol-3-yl]acetate | 875900-13-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-[1-(6-indol-1-ylpyrazin-2-yl)pyrrol-3-yl]acetate
• CAS: 875900-13-3
• 化学式: C₂₀H₁₈N₄O₂
• 分子量: 346.389
• InChiKey: PMSIYIAEPITDAG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  487.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.32
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  61.94
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-[1-(6-indol-1-ylpyrazin-2-yl)pyrrol-3-yl]acetate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 以53 mg的产率得到2-{1-[6-(1H-indol-1-yl)pyrazin-2-yl]-1H-pyrrol-3-yl}acetic acid
  参考文献：
  名称：

  基于吡嗪的 CK2 抑制剂的构效关系：2,6-二取代吡嗪和 4,6-二取代嘧啶的合成与评价

  摘要：

  与已知的 CK2 抑制剂结构相关，合成了 2,6-二取代吡嗪和 4,6-二取代嘧啶衍生物，并评估了它们对 CK2α 和 CK2α' 的抑制活性。构效关系研究表明，几种带有（吡咯-3-基）乙酸和单取代苯胺的吡嗪衍生物具有有效的抑制活性。

  DOI：

  10.1002/ardp.200700269
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-吡咯基)乙酸乙酯 在 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 、 (1S,2S)-(+)-1,2-环己二胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 ethyl 2-[1-(6-indol-1-ylpyrazin-2-yl)pyrrol-3-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  Discovery and structure–activity relationship of 2,6-disubstituted pyrazines, potent and selective inhibitors of protein kinase CK2

  摘要：

  We report the discovery and structure-activity relationship of 2,6-disubstituted pyrazines, which are potent and selective CK2 inhibitors. Lead compound 1 was identified, and derivatives were prepared to develop potent inhibitory activity. As a result, we obtained compound 7, which was the smallest unit that retained potency. Then, introducing an aminoalkyl group at the 6-position of the indazole ring resulted in improved efficacy in both enzymatic and cell-based CK2 inhibition assays. Moreover, compound 13 showed selectivity against other kinases and in vivo efficacy in a rat nephritis model. These results show that 2,6-disubstituted pyrazines have potential as therapeutic agents for nephritis. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.05.006