4-ethynyl-7-methoxy-2H-chromen-2-one | 1320278-67-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4-ethynyl-7-methoxy-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 7-methoxy-4-ethynylcoumarin
• CAS: 1320278-67-8
• 化学式: C₁₂H₈O₃
• 分子量: 200.194
• InChiKey: YOASOUPQJHFRIG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  338.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.78
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  39.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-ethynyl-7-methoxy-2H-chromen-2-one 、 乙酰乙酸乙酯 在 potassium acetate 、 silver carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以85%的产率得到4-(3'-ethoxycarbonyl-2'-methylfuran-5'-yl)-7-methoxycoumarin
  参考文献：
  名称：

  4-呋喃香豆素和3-呋喃色酮的合成及抗结核活性评价

  摘要：

  摘要 4-乙炔基香豆素/3-乙炔基色酮与 80%–90% 的乙酰乙酸乙酯通过银介导的氧化 C-H/C-H 官能化，合成了新型 4-呋喃香豆素和 3-呋喃并色酮。分别为 82%–90% 的产率。合成化合物的结构是在光谱数据分析的基础上建立的，其中一种 4-呋喃香豆素的结构在其 X 射线晶体学研究的基础上得到进一步证实。所有八种合成的 4-呋喃香豆素和 3-呋喃色酮均对结核分枝杆菌的敏感参考菌株 H37Rv 表现出中等的抗结核活性。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2018.1480041
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-7-甲氧基香豆酯 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 4-ethynyl-7-methoxy-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  N1-(β-D-呋喃核糖基)-C4-(香豆素-4″-基)-1,2,3-三唑的点击合成

  摘要：

  摘要 通过 Cu(I) 催化的 1-叠氮基点击反应合成了一系列 8 个 N1-(β-D-呋喃核糖基)-C4-(香豆素-4''-基)-1,2,3-三唑。 -1-脱氧-2,3,5-三-O-苯甲酰基-β-D-呋喃核糖与不同取代的4-乙炔基香豆素，然后对所得N1-(2',3',5'-tri-O-苯甲酰基-β-D-呋喃核糖基)-C4-(香豆素-4″-基)-1,2,3-三唑，总产率为 71% 至 89%。所有合成化合物的结构均建立在其光谱数据分析的基础上，并通过其中一种模型苯甲酰化化合物的 X 射线数据分析进一步证实，即 N1-(2',3',5'-tri- O-苯甲酰基-β-D-呋喃核糖基)-C4-(7″-异丙氧基香豆素-4″-基)-1,2,3-三唑。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2019.1657150

文献信息

• Nickel‐Catalyzed Intermolecular Carbosulfonylation of Alkynes via Sulfonyl Radicals
  作者：Andrés García‐Domínguez、Simona Müller、Cristina Nevado

  DOI：10.1002/anie.201704862

  日期：2017.8.7

  β,β‐Disubstituted vinyl sulfones were obtained with complete regio‐ and stereocontrol in a multicomponent reaction involving alkynes, organoboronic acids, and sulfonyl chlorides in the presence of a nickel catalyst. The reaction proceeds via sulfonyl radicals generated in situ under mild reaction conditions.

  在镍催化剂存在下，在涉及炔烃，有机硼酸和磺酰氯的多组分反应中，通过完全的区域和立体控制，可以得到β，β-二取代的乙烯基砜。反应通过在温和的反应条件下原位产生的磺酰基进行。
• Synthesis of fluorescent coumarin triazolylglycosides
  作者：Alexander V. Nyuchev、Ekaterina A. Sharonova、Nina A. Lenshina、Andrew S. Shavyrin、Mikhail A. Lopatin、Irina V. Balalaeva、Irina P. Beletskaya、Alexey Yu. Fedorov

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.06.016

  日期：2011.8

  A series of coumarin triazolylglycosides were synthesized in good yields using copper-mediated 1,3-dipolar cycloaddition reactions of carbohydrate azides and 4-alkynyl-substituted coumarins. Several of the products show strong luminescence in the 490-560 nm region and are compatible with surface imaging applications. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.