(2S)-2-[(t-butoxycarbonyl) amino]-3-[4-(dihydroxyboranyl) phenyl] propionic acid | 266999-35-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-2-[(t-butoxycarbonyl) amino]-3-[4-(dihydroxyboranyl) phenyl] propionic acid
• 英文别名: (2S)-2-(t-butoxycarbonylamino)-3-[4-(dihydroxy boranyl)phenyl] propionic acid；(2S)-2-(t-butoxycarbonylamino)-3-[4-(dihydroxy boranyl)phenyl]propionic acid；2-[(t-Butoxycarbonyl) amino]-3-[4-(dihydroxyboranyl) phenyl] propionic acid；3-(4-boronophenyl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoic acid
• CAS: 266999-35-3
• 化学式: C₁₄H₂₀BNO₆
• 分子量: 309.127
• InChiKey: SGRRXMOSJYUMBY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.11
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-[(t-butoxycarbonyl) amino]-3-[4-(dihydroxyboranyl) phenyl] propionic acid 以78.77的产率得到非维匹仑
  参考文献：
  名称：

  METHOD FOR PREPARING L-BPA

  摘要：

  提供了一种制备L-BPA的方法，包括以下步骤：将式I的N-保护的（S）-4-卤苯丙氨酸、硼化试剂、格氏试剂和双（2-甲基氨基乙基）醚反应，得到反应混合物，其中反应混合物包括式II的N-保护的（S）-4-硼苯丙氨酸，R2基团代表保护基；从反应混合物中分离出N-保护的（S）-4-硼苯丙氨酸；去除N-保护的（S）-4-硼苯丙氨酸的R2基团，得到L-BPA，其中L-BPA的结构式为III。

  公开号：

  US20180155368A1
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-(2-(Tert-butoxycarbonylamino)-3-methoxy-3-oxopropyl)phenylboronic acid 以95的产率得到(2S)-2-[(t-butoxycarbonyl) amino]-3-[4-(dihydroxyboranyl) phenyl] propionic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHODS OF PREPARING 4-PHENYL-6-(2,2,2-TRIFLUORO-1-PHENYLETHOXY)PYRIMIDINE-BASED COMPOUNDS
  [FR] PROCÉDÉS DE PRÉPARATION DE COMPOSÉS À BASE DE 4-PHÉNYL-6-(2,2,2-TRIFLUORO-1-PHÉNYLÉTHOXY)PYRIMIDINE

  摘要：

  本文披露了制备I式化合物及其盐的有用方法。同时还披露了在制备这些化合物过程中有用的中间体。

  公开号：

  WO2009029499A1

文献信息

• [EN] PHTHALAZINE DERIVATIVES PHOSPHODIESTERASE 4 INHIBITORS<br/>[FR] DERIVES DE PHTHALAZINE UTILISES COMME INHIBITEURS DE LA PHOSPHODIESTERASE 4
  申请人：ZAMBON SPA

  公开号：WO2004056798A1

  公开（公告）日：2004-07-08

  Compounds of formula (I) wherein R is methyl or difluoromethyl; X is a methylene group, ethylene, -CH=CH-, -O-CH2-, -O-(CH2)2, -O-(CH2)3-, -NH-SO2-(CH2)3-, -NH-CO-(CH2)2-, -NH-CO-(CH2)3-, N-(ethane-sulfonylamino) pyperazinyl, the N-oxidised derivatives of -CH2-CH-NH2 | the compounds of formula I and the pharmaceutically acceptable salts thereof are described.The compounds of formula I are PDE 4 inhibitors.

  式（I）的化合物中，其中R是甲基或二氟甲基；X是一个亚甲基基团，乙烯基，-CH=CH-，-O-CH2-，-O-(CH2)2，-O-(CH2)3-，-NH-SO2-(CH2)3-，-NH-CO-(CH2)2-，-NH-CO-(CH2)3-，N-(乙烷磺酰氨基)吡嗪基，-CH2-CH-NH2的N-氧化衍生物 | 描述了式I的化合物及其药用盐。式I的化合物是PDE 4抑制剂。
• [EN] METHODS OF PREPARING 4-PHENYL-6-(2,2,2-TRIFLUORO-1-PHENYLETHOXY)PYRIMIDINE-BASED COMPOUNDS<br/>[FR] PROCÉDÉS DE PRÉPARATION DE COMPOSÉS À BASE DE 4-PHÉNYL-6-(2,2,2-TRIFLUORO-1-PHÉNYLÉTHOXY)PYRIMIDINE
  申请人：LEXICON PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2009029499A1

  公开（公告）日：2009-03-05

  Methods useful for preparing compounds of formula I: and salts thereof are disclosed. Also disclosed are intermediates useful in the preparation of such compounds.

  本文披露了制备I式化合物及其盐的有用方法。同时还披露了在制备这些化合物过程中有用的中间体。
• METHOD FOR PREPARING L-BPA
  申请人：NEUBORON MEDTECH LTD.

  公开号：US20180155368A1

  公开（公告）日：2018-06-07

  Provided is a method for preparing L-BPA, which includes steps of: reacting N-protected (S)-4-halophenylalanine of Formula I, a boronating agent, Grignard reagent and bis(2-methylaminoethyl)ether to obtain a reaction mixture, wherein the reaction mixture comprises N-protected (S)-4-boronophenylalanine of Formula II and the R 2 group represents a protecting group; isolating the N-protected (S)-4-boronophenylalanine from the reaction mixture; and deprotecting the R 2 group of the N-protected (S)-4-boronophenylalanine to obtain L-BPA, wherein the L-BPA has a structure of Formula III.

  提供了一种制备L-BPA的方法，包括以下步骤：将式I的N-保护的（S）-4-卤苯丙氨酸、硼化试剂、格氏试剂和双（2-甲基氨基乙基）醚反应，得到反应混合物，其中反应混合物包括式II的N-保护的（S）-4-硼苯丙氨酸，R2基团代表保护基；从反应混合物中分离出N-保护的（S）-4-硼苯丙氨酸；去除N-保护的（S）-4-硼苯丙氨酸的R2基团，得到L-BPA，其中L-BPA的结构式为III。