2-phenyl-4-(p-tolyl)benzo[4,5]imidazo[1,2-a]pyrimidine | 112778-71-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2-phenyl-4-(p-tolyl)benzo[4,5]imidazo[1,2-a]pyrimidine
• 英文别名: 4-(4-Methylphenyl)-2-phenylpyrimido[1,2-a]benzimidazole
• CAS: 112778-71-9
• 化学式: C₂₃H₁₇N₃
• 分子量: 335.408
• InChiKey: BNMPOVAYHNHLMI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  209-211 °C
• 沸点：
  534.2±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 PAA-g-LDHs 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.47h， 生成 2-phenyl-4-(p-tolyl)benzo[4,5]imidazo[1,2-a]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  使用高活性和稳定的聚丙烯酸支撑的层状双氢氧化物高效，绿色合成苯并[4,5]咪唑并[1,2- a ]嘧啶

  摘要：

  通过促进高活性和可重复使用的非均相多聚丙烯酸负载的层状双氢氧化物（PAA- g -LDHs）催化剂的合成，已实现了一种简便高效的合成苯并[4,5]咪唑并[1,2- a ]嘧啶的方法1H-苯并[ d ]咪唑-2-胺与α，β-不饱和羰基化合物在无溶剂条件下的一锅反应。PAA- g ^通过接枝反应可逆加成-断裂链转移聚合成功合成了-LDHs催化剂，并通过不同的分析技术对其进行了表征。该反应的显着特征包括方便的一锅法，短反应时间，优异的收率，广泛的底物范围和操作简便性。同样，该催化剂可以重复使用几次连续运行而其催化活性没有任何明显的损失。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.01.037

文献信息

• Benzo[4,5]imidazo[1,2-a]pyrimidine-based structure-inherent targeting fluorescent sensor for imaging lysosomal viscosity and diagnosis of lysosomal storage disorders
  作者：Jiao Chen、Zihan Zhang、Guojin Sun、Yudi Cheng、Aihua Wu、Zefan Wang、Wenwen Jiang、Fulin Chen、Xiuying Xie、Jianli Li

  DOI：10.1016/j.cclet.2024.110050

  日期：2024.11

  Benzo[4,5]imidazo[1,2-]pyrimidine-based derivatives play crucial roles in medicines, pesticides, tracers and photoelectric materials. However, their synthesis approach still needs to be optimized, and their fluorescent properties in intracellular microenvironment are unclear. Here, a Cu(II)-catalyzed cascade coupling cyclization reaction was successfully developed to synthesize benzo[4,5]imidazo[1

  苯并[4,5]咪唑并[1,2-]嘧啶类衍生物在医药、农药、示踪剂和光电材料等领域发挥着重要作用。然而，它们的合成方法仍需要优化，并且它们在细胞内微环境中的荧光特性尚不清楚。我们成功开发了Cu(II)催化级联偶联环化反应来合成苯并[4,5]咪唑并[1,2-]嘧啶支架，反应条件温和、底物范围广、收率高。经过系统研究，我们发现该化合物对甘油在 490 nm 处表现出最佳的粘度特异性响应，并且具有显着的荧光增强（102 倍）。特别是，对溶酶体（= 0.95）具有优异的结构固有靶向（SIT）能力，具有高pH稳定性和大斯托克斯位移。重要的是，其在诊断活细胞溶酶体贮积症 (LSD) 方面的有效性得到了验证。它还显示出其绘制斑马鱼微观粘度及其代谢过程的潜力。这项工作不仅为制备苯并[4,5]咪唑并[1,2-]嘧啶衍生物提供了一种有效的方案，揭示了该骨架对溶酶体具有优异的SIT特征，而且还表明可以作为监测溶酶体粘度的实用工具并诊断LSD。
• Tseng, Shin-Shyong; Epstein, Joseph W.; Brabander, Herbert J., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1987, vol. 24, p. 837 - 843
  作者：Tseng, Shin-Shyong、Epstein, Joseph W.、Brabander, Herbert J.、Francisco, Gerardo

  DOI：——

  日期：——
• Cyclocondensation of chalcones with 2-amino- and 1,2-diaminobenzimidazoles
  作者：S. M. Desenko、V. D. Orlov

  DOI：10.1007/bf00479608

  日期：1989.8
• DESENKO, S. M.;ORLOV, V. D., XIMIYA GETEROTSIKL. SOED.,(1989) N, S. 1071-1075
  作者：DESENKO, S. M.、ORLOV, V. D.

  DOI：——

  日期：——
• TSENG, SHIN-SHYONG;EPSTEIN, J. W.;BRABANDER, H. J.;FRANCISCO, G., J. HETEROCYCL. CHEM., 24,(1987) N 3, 837-843
  作者：TSENG, SHIN-SHYONG、EPSTEIN, J. W.、BRABANDER, H. J.、FRANCISCO, G.

  DOI：——

  日期：——