(2R,3R)-2-allyl-3-(tert-butyldimethylsiloxy)-2-methylcyclopentanone | 1287695-82-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2R,3R)-2-allyl-3-(tert-butyldimethylsiloxy)-2-methylcyclopentanone
• CAS: 1287695-82-2
• 化学式: C₁₅H₂₈O₂Si
• 分子量: 268.472
• InChiKey: QJDJXZWPUDXBHW-HIFRSBDPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.32
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-2-allyl-3-(tert-butyldimethylsiloxy)-2-methylcyclopentanone 在 奎宁胺 、 florisil 、 四(三苯基膦)钯 、 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 Crabtree's catalyst 、 过氧化氢异丙苯 、 氢气 、 三乙基硅基三氟甲磺酸酯 、 sodium hexamethyldisilazane 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三氟乙酸 、 lithium chloride 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 98.5h， 生成 (3aS,6aS,7R,10aS,12aS,12bR)-7-hydroxy-3a-methyl-1,3a,4,7,8,9,10,11,12,12b-decahydro-10a,12a-epoxybenzo[4,5]cyclohepta[1,2-e]indene-3,6(2H,6aH)-dione
  参考文献：
  名称：

  （+）-Cortistatins A和J的正式全合成

  摘要：

  通过利用环氧烯醇硅烷的高度非对映选择性分子内[4 + 3]环加成反应作为一步反应构建皮质醇的环B和C的关键反应，已经完成了（+）皮质醇A和J的有效正式合成。

  DOI：

  10.1002/chem.201502890
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-2-propylcyclopentane-1,3-dione 在 咪唑 、 N,N-二乙基苯胺 、 (S)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷 、 儿萘酚硼烷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (2R,3R)-2-allyl-3-(tert-butyldimethylsiloxy)-2-methylcyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  海兔甾醇 A 的全合成

  摘要：

  Aplysiasecosterol A (1) 是一种从海兔 Aplysia kurodai 中分离出来的结构不寻常的 9,11-secosteroid。我们以收敛的方式完成了 1 的第一次非对称全合成。带有三个相邻立体中心的左侧部分是通过去对称还原、缩酮化和自由基环化构建的。不对称 2-溴烯丙基化后自发去对称化乳糖醇化的策略使得可以更快速地进入该部分。右侧部分是通过两种不同的方法制备的：一种采用 Myers 烷基化和 Suzuki-Miyaura 偶联，另一种依靠 Aggarwal 锂化-硼酸化和 Zweifel-Evans 烯化。两个片段通过 Reformatsky 型反应偶联。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b05070

文献信息

• An expeditious asymmetric synthesis of the pentacyclic core of the cortistatins by an intramolecular (4+3) cycloaddition
  作者：Lok Lok Liu、Pauline Chiu

  DOI：10.1039/c1cc00087j

  日期：——

  A concise, asymmetric synthesis of the pentacyclic framework of the cortistatins has been accomplished in 12 steps from commercially available starting materials, employing a highly diastereoselective intramolecular (4+3) cycloaddition of epoxy enolsilanes as the key step.

  皮质抑素的五环骨架的简洁，不对称合成已从市售原料中分12个步骤完成，其中采用环氧乙烷硅烷的高度非对映选择性分子内（4 + 3）环加成作为关键步骤。