(2S,3S)-1-Benzyl-aziridine-2,3-dicarboxylic acid diethyl ester | 173899-74-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3S)-1-Benzyl-aziridine-2,3-dicarboxylic acid diethyl ester
• 英文别名: diethyl (2S,3S)-1-benzylaziridine-2,3-dicarboxylate
• CAS: 173899-74-6
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₄
• 分子量: 277.32
• InChiKey: RHIZBSCMBSKRFP-STQMWFEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  55.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-1-Benzyl-aziridine-2,3-dicarboxylic acid diethyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以83%的产率得到((2S,3S)-1-Benzyl-3-hydroxymethyl-aziridin-2-yl)-methanol
  参考文献：
  名称：

  氮丙啶醇作为催化剂将二乙基锌对映异构地加成到醛中

  摘要：

  手性氮丙啶基醇1 - 3已经从氨基酸制备或者（1A从丝氨酸; 1B - 1I和3从苏氨酸;图2a -图2e从同种异体-苏氨酸），或通过不对称合成（1J，1K，1L和2F从肉桂酸甲酯）。这些容易获得的配体充当二乙基锌向苯甲醛对映选择性加成的催化剂，立体选择性高达90％。醇产物的绝对构型取决于氮丙啶环的取代模式，并提出了不同的过渡态模型来解释所观察到的对映选择性的转换。C 2酒石酸制备了对称的叠氮基叠氮二醇4a – 4h，并且还以较高的化学产率催化有机锌加成反应，并且高达94％的具有醚侧链的ee C 2对称配体5a – 5c效率较低（最高为46％ee）。除醛9-11外，还测试了最有效的配体（4c），ee最高为97％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00875-8
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 、 diethyl (2S,3S)-(+)-aziridine-2,3-dicarboxylate 在 18-冠醚-6 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以99%的产率得到(2S,3S)-1-Benzyl-aziridine-2,3-dicarboxylic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  氮丙啶醇作为催化剂将二乙基锌对映异构地加成到醛中

  摘要：

  手性氮丙啶基醇1 - 3已经从氨基酸制备或者（1A从丝氨酸; 1B - 1I和3从苏氨酸;图2a -图2e从同种异体-苏氨酸），或通过不对称合成（1J，1K，1L和2F从肉桂酸甲酯）。这些容易获得的配体充当二乙基锌向苯甲醛对映选择性加成的催化剂，立体选择性高达90％。醇产物的绝对构型取决于氮丙啶环的取代模式，并提出了不同的过渡态模型来解释所观察到的对映选择性的转换。C 2酒石酸制备了对称的叠氮基叠氮二醇4a – 4h，并且还以较高的化学产率催化有机锌加成反应，并且高达94％的具有醚侧链的ee C 2对称配体5a – 5c效率较低（最高为46％ee）。除醛9-11外，还测试了最有效的配体（4c），ee最高为97％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00875-8

文献信息

• Aziridine Scaffolds for the Detection and Quantification of Hydrogen-Bonding Interactions through Transition-State Stabilization
  作者：Luciana Giordano、Cam T. Hoang、Michael Shipman、James H. R. Tucker、Tiffany R. Walsh

  DOI：10.1002/anie.201005580

  日期：2011.1.17

  The rate of N inversion in aziridine derivatives is found to depend upon intramolecular interactions between the aziridine N and attached functional groups, thus allowing specific noncovalent interactions to be studied. The ortho‐substituted pyridine undergoes faster inversion as a result of the formation of an intramolecular amide–pyridine (NH⋅⋅⋅N) hydrogen bond in its transition state (see scheme)

  发现氮丙啶衍生物中N的转化率取决于氮丙啶N与连接的官能团之间的分子内相互作用，因此可以研究特定的非共价相互作用。由于处于过渡态的分子内酰胺-吡啶（NH⋅⋅⋅N）氢键的形成，邻位取代的吡啶经历了更快的转化（请参见方案）。