3-(3-Methoxy-phenyl)-1H-pyrazole-4-carbaldehyde | 874991-12-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(3-Methoxy-phenyl)-1H-pyrazole-4-carbaldehyde
• 英文别名: 5-(3-methoxyphenyl)-1H-pyrazole-4-carbaldehyde
• CAS: 874991-12-5
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O₂
• mdl: MFCD05181513
• 分子量: 202.213
• InChiKey: MQLANCBGBSRAKS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  158-161 °C(Solv: water (7732-18-5))
• 沸点：
  440.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.248±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-Methoxy-phenyl)-1H-pyrazole-4-carbaldehyde 在 sodium hydroxide 、 potassium permanganate 作用下， 以 水 为溶剂， 以98%的产率得到3-(3-甲氧基苯基)-1H-吡唑-4-羧酸
  参考文献：
  名称：

  3-取代的芳基吡唑-4-羧酸的合成

  摘要：

  提出了一种制备以前未知的3-芳基取代的吡唑-4-羧酸的方法，该方法包括将26种可用的单和双取代的苯乙酮和2-乙酰基噻吩的半咔唑的Vilsmeier甲酰化，然后氧化所得的3-芳基取代的吡唑-。 4-羧醛在高锰酸钾的作用下。讨论了甲酰化反应的机理。该方法即使对含有烷基取代基的苯乙酮也能成功地起作用。在后一种情况下，使用另外的步骤，该步骤涉及分离吡唑-4-羧酸作为其甲硅烷基酯。

  DOI：

  10.1007/s11176-005-0318-7
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基苯乙酮 在 sodium acetate 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 3-(3-Methoxy-phenyl)-1H-pyrazole-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  3-取代的芳基吡唑-4-羧酸的合成

  摘要：

  提出了一种制备以前未知的3-芳基取代的吡唑-4-羧酸的方法，该方法包括将26种可用的单和双取代的苯乙酮和2-乙酰基噻吩的半咔唑的Vilsmeier甲酰化，然后氧化所得的3-芳基取代的吡唑-。 4-羧醛在高锰酸钾的作用下。讨论了甲酰化反应的机理。该方法即使对含有烷基取代基的苯乙酮也能成功地起作用。在后一种情况下，使用另外的步骤，该步骤涉及分离吡唑-4-羧酸作为其甲硅烷基酯。

  DOI：

  10.1007/s11176-005-0318-7

文献信息

• A New Protocol to Synthesize Di(indolyl)pyrazolyl Methanes Using H2PtCl6 as a Catalyst in Ionic Liquid: Synthesis of Novel 3-[1H-indol-3-yl(3-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)methyl]-1H-indoles
  作者：Rajendran Murugan、Boreddy S. R. Reddy

  DOI：10.1071/ch05208

  日期：——

  Biologically important di(indolyl)pyrazolyl methanes and their derivatives were synthesized in excellent yields by the electrophilic substitution of indole with pyrazolyl aldehydes catalyzed by H2PtCl6 in ionic liquid.

  通过在离子液体中 H2PtCl6 催化吡唑醛亲电取代吲哚，以优异的收率合成了具有生物学重要意义的二（吲哚基）吡唑基甲烷及其衍生物。
• A mild, efficient and improved protocol for the synthesis of novel indolyl crown ethers, di(indolyl)pyrazolyl methanes and 3-alkylated indoles using H4[Si(W3O10)3]
  作者：Rajendran Murugan、Murugesan Karthikeyan、Paramasivam T. Perumal、Boreddy S.R. Reddy

  DOI：10.1016/j.tet.2005.09.108

  日期：2005.12

  Efficient electrophilic substitution reactions of indoles with various aldehydes proceed smoothly in acetonitrile using heteropoly acid (H-4[Si(W3O10)(3)]) to afford the corresponding new indolyl crown ethers and di(indolyl)pyrazolyl methanes. H-4[Si(W3O10)(3)] is also found to catalyze the Michael addition of indoles to alpha,beta-unsaturated compounds for the synthesis of 3-alkylated indoles. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.