(S)-ethyl 2-benzyl-2-fluoro-3-oxo-3-phenylpropanoate | 1408295-51-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (S)-ethyl 2-benzyl-2-fluoro-3-oxo-3-phenylpropanoate
• CAS: 1408295-51-1
• 化学式: C₁₈H₁₇FO₃
• 分子量: 300.33
• InChiKey: XIKNSCPWRKMROE-SFHVURJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.38
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-苄基-3-氧代-3-苯基丙酸乙酯 在 C₃₅H₃₁F₁₃N₂O₃ 、 Selectfluor 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 72.0h， 以59%的产率得到(S)-ethyl 2-benzyl-2-fluoro-3-oxo-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  Recyclable fluorous cinchona alkaloid ester as a chiral promoter for asymmetric fluorination of β-ketoesters

  摘要：

  一种氟疏芸香碱酯已经被开发出来，作为手性促进剂用于β-酮酯的不对称氟化反应。它与非氟疏版本的芸香碱碱都具有可比较的反应性和选择性，并且可以通过简单的氟疏固相萃取（F-SPE）从反应混合物中轻松回收，并在不需进一步纯化的情况下用于下一轮反应。

  DOI：

  10.3762/bjoc.8.138

文献信息

• Enantioselective Fluorination of β-Ketoesters Catalyzed by Chiral Sodium Phosphate: Remarkable Enhancement of Reactivity by Simultaneous Utilization of Metal Enolate and Metal Phosphate
  作者：Keiji Mori、Ayaka Miyake、Takahiko Akiyama

  DOI：10.1246/cl.130934

  日期：2014.1.5

  A highly enantioselective fluorination of β-ketoesters catalyzed by chiral sodium phosphate is achieved. In this process, the simultaneous formation of sodium enolate and sodium phosphate under basic conditions is the key to achieving excellent selectivity. Indanone derivatives as well as benzofuranone derivatives could be employed in this reaction to afford the fluorinated adducts in good yields with good to excellent enantioselectivities.

  在手性磷酸钠催化下，实现了 β 酮酯的高对映选择性氟化。在此过程中，在碱性条件下同时形成烯醇钠和磷酸钠是获得优异选择性的关键。茚酮衍生物和苯并呋喃酮衍生物均可用于该反应，从而以良好的产率和出色的对映选择性获得氟化加合物。