2-chloro-5-methoxy-N-methylaniline | 60857-67-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-chloro-5-methoxy-N-methylaniline
• CAS: 60857-67-2
• 化学式: C₈H₁₀ClNO
• 分子量: 171.626
• InChiKey: JQLLDKAGQPZGQD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-5-methoxy-N-methylaniline 在 chromium(VI) oxide 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N¹,N³-bis(2-chloro-5-methoxyphenyl)-N¹,N³-dimethyl-2-oxomalonamide
  参考文献：
  名称：

  基于螺环双二恶吲哚的C2-对称二元醇的设计，合成和拆分。

  摘要：

  设计并合成了一种新型的螺环双氧吲哚基C 2对称二醇（SBIDOLs）。一系列外消旋SBIDOL衍生物的（6A-6G）被容易地从可商购的2-卤代-5- methoxyanilines合成1（X = Cl或Br）通过N-单烷基化，酰化，氧化，双分子内Friedel-Crafts反应，和脱甲基反应。外消旋6b的光学拆分是通过它们的双-1-薄荷氧基羧酸酯的分步结晶实现的。研究了SBIDOL的进一步修饰，通过Pd催化的Suzuki偶联和DM-SBIDOL 12生成5,5'-二芳基SBIDOL衍生物（11a和11b）。 由Pd / C催化的加氢脱氯反应。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01155
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-5-甲氧基苯胺 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-chloro-5-methoxy-N-methylaniline
  参考文献：
  名称：

  基于螺环双二恶吲哚的C2-对称二元醇的设计，合成和拆分。

  摘要：

  设计并合成了一种新型的螺环双氧吲哚基C 2对称二醇（SBIDOLs）。一系列外消旋SBIDOL衍生物的（6A-6G）被容易地从可商购的2-卤代-5- methoxyanilines合成1（X = Cl或Br）通过N-单烷基化，酰化，氧化，双分子内Friedel-Crafts反应，和脱甲基反应。外消旋6b的光学拆分是通过它们的双-1-薄荷氧基羧酸酯的分步结晶实现的。研究了SBIDOL的进一步修饰，通过Pd催化的Suzuki偶联和DM-SBIDOL 12生成5,5'-二芳基SBIDOL衍生物（11a和11b）。 由Pd / C催化的加氢脱氯反应。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01155

文献信息

• NITROGEN-CONTAINING HETEROCYCLIC COMPOUND
  申请人：KYOWA HAKKO KIRIN CO., LTD.

  公开号：US20150299214A1

  公开（公告）日：2015-10-22

  The present invention provides a heterocyclic compound represented by the following formula (I), wherein X A represents CH and the like, R 1 represents cycloalkyl optionally having substituent(s) and the like, L represents a bond and the like, Y A represents —NH— and the like, R 2 represents a hydrogen atom and the like, R 3A represents the following formula (R 3A -1) (wherein, R 3 represents hydroxy and the like) and the like, and R 4A represents the following formula (R 4A -1) (wherein, R 4 and R 5 are the same or different and each represents a hydrogen atom and the like) and the like, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, which is useful as a prophylactic and/or therapeutic agent for skin diseases and the like, and the like.

  本发明提供一种杂环化合物，其化学式表示为（I），其中XA代表CH等，R1代表环烷基，可选地具有取代基等，L代表键等，YA代表—NH—等，R2代表氢原子等，R3A代表下式（R3A-1）（其中，R3代表羟基等）等，R4A代表下式（R4A-1）（其中，R4和R5相同或不同，且每个代表氢原子等）等，或其药学上可接受的盐，其作为预防和/或治疗皮肤疾病等的药物具有用途。
• Visible‐Light‐Driven Synthesis of Phenanthridin‐6(5<i>H</i>)‐one and <i>N</i>‐Substituted Carbazole Derivatives through Intramolecular C‐H Arylation
  作者：Micaela Ayelén Cuellar、Micaela Denise Heredia、Guillermo Brarda、Silvia Maricel Barolo、Eva Daniela Díaz Vázquez、Paula Marina Uberman、Sandra Elizabeth Martín、María Eugenia Budén

  DOI：10.1002/ejoc.202300361

  日期：2023.10.9

  The synthesis of phenanthridinones and carbazoles by intramolecular photo- and Base-promoted Homolityc Aromatic Substitution photo-BHAS) reaction from N-(2-halobenzyl)-N-methylanilines or N-substituted-N-phenyl anilines is presented. The synthetic protocol uses only KOtBu and DMSO to generate aryl radicals under visible-light irradiation. An exciplex complex between the substrates and the dimsyl anion

  提出了由N- (2-卤代苄基)-N-甲基苯胺或N-取代-N-苯基苯胺通过分子内光和碱促进的均质芳族取代(光-BHAS)反应合成菲啶酮和咔唑。该合成方案仅使用 KO t Bu 和 DMSO 在可见光照射下产生芳基自由基。底物和二甲基阴离子之间的激基复合物可能参与引发步骤。
• Hepatitis B antiviral agents
  申请人：Novira Therapeutics, Inc.

  公开号：US10196376B2

  公开（公告）日：2019-02-05

  The present invention includes a method of inhibiting, suppressing or preventing HBV infection in an individual in need thereof, comprising administering to the individual a therapeutically effective amount of at least one compound of the invention.

  本发明包括一种在有需要的个体中抑制、抑制或预防 HBV 感染的方法，包括向该个体施用治疗有效量的至少一种本发明化合物。
• [EN] SUBSTITUTED HETEROCYCLIC FUSED CYCLIC COMPOUND, PREPARATION METHOD THEREFOR AND PHARMACEUTICAL USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉ CYCLIQUE CONDENSÉ HÉTÉROCYCLIQUE SUBSTITUÉ, SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET SON UTILISATION PHARMACEUTIQUE<br/>[ZH] 取代的杂环并环类化合物，其制法与医药上的用途
  申请人：GENFLEET THERAPEUTICS SHANGHAI INC

  公开号：WO2021083167A1

  公开（公告）日：2021-05-06

  一种如式(I)或式(IA)所示的对KRAS基因突变具有选择抑制作用的取代的杂环并环类化合物或其药学上可接受的盐、立体异构体、溶剂合物或其前药，包含该化合物的药物组合物及其在制备癌症药物中的应用。
• Palladium nanoparticles for the synthesis of phenanthridinones and benzo[c]chromenes via C–H activation reaction
  作者：Eva D. Díaz-Vázquez、Micaela A. Cuellar、Micaela D. Heredia、Silvia M. Barolo、Aday González-Bakker、José M. Padrón、María E. Budén、Sandra E. Martín、Paula M. Uberman

  DOI：10.1039/d4ra02835j

  日期：——

  antiproliferative activity of phenanthridine-6(5H)-ones and benzo[c]chromenes was evaluated against six human solid tumor cell lines. The more active compounds exhibit activity in the low micromolar range. 1-Isopropyl-4-methyl-6H-benzo[c]chromene was identified as the best compound with promising values of activity (GI50 range 3.9–8.6 μM). Thus, the benzochromene core was highlighted as a novel organic building

  在本工作中，通过光化学合成的 Pd-PVP 纳米颗粒催化的分子内 C-H 键功能化反应，有效地制备了菲啶-6(5 H )-酮和苯并[ c ]色烯的衍生物。杂环化合物通过相应的N-甲基-N-芳基-2-卤代苯甲酰胺或芳基-(2-卤代)苄基醚的分子内芳基化获得，使用K 2 CO 3作为碱，在H 2 O:DMA作为溶剂的混合物中，没有添加剂或配体。在 100 °C 的空气气氛下，使用适度低的催化剂负载量 (1–5 mol%) 可以实现杂环化合物的高收率（高达 95%）。该反应对不同的官能团（OMe、Me、 t Bu、Ph、OCF 3 、CF 3 、F、Cl、-CN、Naph）表现出非常好的耐受性，并且溴和碘底物均表现出良好的反应活性。最后，评估了菲啶-6(5 H )-酮和苯并[ c ]色烯针对六种人实体瘤细胞系的体外抗增殖活性。活性较高的化合物在低微摩尔范围内表现出活性。 1-异丙基-4-甲基-6