3-benzyl-4,5,6-trimethoxy-1,3-dimethylindolin-2-one | 1566616-92-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-benzyl-4,5,6-trimethoxy-1,3-dimethylindolin-2-one
• CAS: 1566616-92-9
• 化学式: C₂₀H₂₃NO₄
• 分子量: 341.407
• InChiKey: ZWALFILYWBDCQS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  90.8-92.2 °C
• 沸点：
  560.1±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.158±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.19
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  48.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-methyl-N-(3,4,5-trimethoxyphenyl)methacrylamide 、 苯肼 在 cobalt(II) acetate 、 特戊酸钠 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以93%的产率得到3-benzyl-4,5,6-trimethoxy-1,3-dimethylindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  电化学钴催化的CH–H或N–H氧化：合成取代的羟吲哚的简便方法

  摘要：

  电化学钴催化的CHH / NH氧化的两个可比较的方案已被开发用于通过自由基途径合成取代的羟吲哚。电化学钴催化体系被证明是高效和环保的，并且避免了使用化学计量的氧化剂在室温下以高收率提供芳基化或烷基化产物。

  DOI：

  10.1039/c8ob02485e

文献信息

• 一种吲哚酮衍生物及其制备方法和应用
  申请人：上海筛杰生物医药有限公司

  公开号：CN117384081A

  公开（公告）日：2024-01-12

  本发明属于有机合成技术领域，提供了一种吲哚酮衍生物及其制备方法和应用。本发明以N‑苯基甲基丙烯酰胺或其衍生物和苯肼为原料，在惰性气氛下，通过光催化反应制备得到吲哚酮衍生物，合成路线如下所示；该方法利用光化学催化C‑H/N‑H活化的方式，通过自由基途径合成了吲哚酮衍生物；该光化学催化系统高效环保，避免了使用化学氧化剂，反应条件温和，室温条件下反应即可得到良好的产率；本发明制备的吲哚酮衍生物具有一定的抗癌细胞增殖活性，可广泛应用于制药领域。#imgabs0#
• Copper(I)-Catalyzed Aryl or Vinyl Addition to Electron-Deficient Alkenes Cascaded by Cationic Cyclization
  作者：Bing Zhou、Wei Hou、Yaxi Yang、Huijin Feng、Yuanchao Li

  DOI：10.1021/ol500033w

  日期：2014.3.7

  An exoselective copper-catalyzed arylation and vinylation-carbocyclization of electron-deficient alkenes was developed to provide rapid and efficient access to a variety of functionalized 3,3-disubstituted oxindoles. With this method, a highly efficient and concise formal synthesis of (+/-)-physostigmine and (+/-)-physovenine has been completed.